Question

20．乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛熱．合成原理是：

（1）水楊酸中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基，有關(guān)水楊酸的說法，正確的是AD．
A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色
B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)
C．能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
D．1mol水楊酸最多能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
（2）水楊酸與乙酸酐反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）乙酰水楊酸的分子式為C₉H₈O₄，1mol乙酰水楊酸最多能與3mol NaOH反應(yīng)．
（4）虛框中為提純，是為了除去該反應(yīng)的副產(chǎn)物：水楊酸、乙酰水楊酸水楊酯、乙酰水楊酸酐和聚合物等，請寫出乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na₂CO₃溶液發(fā)生的主要化學(xué)反應(yīng)方程式為：
（5）寫出一種符合下列條件的乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯紫色Ⅱ．苯環(huán)上只有一種一溴取代物
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅳ.1mol該化合物能分別與1mol NaOH和2mol金屬鈉反應(yīng)
（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應(yīng)，請寫出化學(xué)反應(yīng)方程式，可不寫條件：．

Answer 1

分析 （1）水楊酸中含酚-OH、-COOH，結(jié)合酚及羧酸的性質(zhì)分析；
（2）由合成反應(yīng)可知，酚-OH上的H被取代；
（3）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式，乙酰水楊酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均與NaOH反應(yīng)；
（4）乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na₂CO₃溶液，-COOH與碳酸鈉反應(yīng)；
（5）乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體符合：
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH；
Ⅱ．苯環(huán)上只有一種一溴取代物，則苯環(huán)上只有1種H；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；
Ⅳ.1mol該化合物能分別與1molNaOH和2mol金屬鈉反應(yīng)，則含1個酚-OH，1個醇-OH；
（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應(yīng)，為取代反應(yīng)．

解答 解：（1）水楊酸中含酚-OH、-COOH，名稱分別為羥基、羧基，則
A．含酚-OH，遇 FeCl₃溶液可能顯紫色，故A正確；                         
B．含-OH、-COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯誤；
C．含酚-OH，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；        
D．只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol水楊酸最多能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；
故答案為：羥基、羧基；AD；
（2）由合成反應(yīng)可知，酚-OH上的H被取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₉H₈O₄，乙酰水楊酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均與NaOH反應(yīng)，則1mol乙酰水楊酸最多能與3molNaOH反應(yīng)，
故答案為：C₉H₈O₄；3；
（4）乙酰水楊酸粗品中加入飽和Na₂CO₃溶液，-COOH與碳酸鈉反應(yīng)，反應(yīng)為，
故答案為：；
（5）乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體符合：
Ⅰ．能遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH；
Ⅱ．苯環(huán)上只有一種一溴取代物，則苯環(huán)上只有1種H；
Ⅲ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO；
Ⅳ.1mol該化合物能分別與1molNaOH和2mol金屬鈉反應(yīng)，則含1個酚-OH，1個醇-OH，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（6）也能與乙酸酐發(fā)生類似反應(yīng)，為取代反應(yīng)，反應(yīng)為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力、推斷能力的考查，題目難度中等．