Question

【題目】乙酸正丁酯是醫(yī)藥合成的重要中間體，某同學在實驗室中用乙酸和正丁醇來制取，實驗操作如下：

Ⅰ．將混合液（18.5 mL正丁醇和13.4 mL過量乙酸，0.4 mL濃硫酸）置于儀器A中并放入適量沸石（見圖I，沸石及加熱裝置等略去），然后加熱回流約20分鐘。

Ⅱ．將反應(yīng)后的溶液進行如下處理：①用水洗滌，②用試劑X干燥，③用10% Na2CO3溶液洗滌。

Ⅲ.將所得到的乙酸正丁酯粗品轉(zhuǎn)入蒸餾燒瓶中進行蒸餾，最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

部分實驗數(shù)據(jù)如下表所示：

化合物	相對分子質(zhì)量	密度/（g·mL－1）	沸點／℃	溶解度(g)/（100 g水）
正丁醇	74	0.80	118.0	9
乙酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

（1）使用分水器（實驗中可分離出水）能提高酯的產(chǎn)率，其原因是_______________.

（2）步驟Ⅱ中的操作順序為____________（填序號），試劑X不能選用下列物質(zhì)中的______________（填字母序號）。

a．無水硫酸鎂 b．新制生石灰 c．無水硫酸鈉

（3）步驟Ⅲ（部分裝置如圖Ⅱ所示）。

①當儀器連接好后，a．向相應(yīng)的冷凝管中通冷凝水；b．加熱蒸餾燒瓶，先后順序是___________。（填“先a后b”或“先b后a”）

②溫度計水銀球所處的位置不同，會影響?zhàn)s出物的組成，當溫度計水銀球分別位于圖Ⅱ中的________（填“a”“b”“c”或“d”）點時會導致收集到的產(chǎn)品中混有較多的低沸點雜質(zhì)。

（4）該實驗乙酸正丁酯的產(chǎn)率是_____________。（計算結(jié)果保留2位有效數(shù)字）。

Answer 1

【答案】 不斷分離出水，有利于平衡向酯化反應(yīng)方向移動 ①③①② b 先a后b a、b 74%

【解析】（1）由裝置圖可知儀器A將水分離出來，使產(chǎn)物中水的濃度減小，有利于酯化反應(yīng)向右進行，所以使用分水器（實驗中可分離出水）能提高酯的產(chǎn)率，故答案為：不斷分離出水，使容器內(nèi)H2O濃度變小，有利于平衡向酯化反應(yīng)方向移動；

（2）首先用水除去大部分可溶于水的硫酸等雜質(zhì)，再用Na2C03溶液除去殘留的酸，再用水除去殘留在產(chǎn)品中的Na2C03溶液，殘留的水再用于燥劑除去，所以步驟Ⅱ中的操作順序為①③①②；因Ca0吸水后生成堿會導致酯水解，故不宜用Ca0作干燥劑，所以選b；故答案為：①③①②； b；

（3）①為確保蒸餾產(chǎn)物全部液化，應(yīng)先向冷凝管中通冷卻水，然后加熱燒瓶使溫度迅速升溫到沸點，所以先后順序是先a后b；故答案為：先a后b；

②同一燒瓶中，反應(yīng)液的溫度高于氣體溫度，蒸氣溫度從下向上溫度逐漸降低，故當溫度計的水銀球低于蒸餾燒瓶的支管口處時，會有較多沸點較低的物質(zhì)夾雜在酯蒸氣中，所以位于圖Ⅱ中的a、b，故答案為：a、b；

（4）18.5mL正丁醇的質(zhì)量是18.5mL×0.8g/mL=14.8g，設(shè)理論上得到乙酸正丁酯的質(zhì)量是x，
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
74 116
14.8g x
x=116g×14.8g÷74g=23.2g
生成乙酸正丁酯的產(chǎn)率是：17.1g÷23.2g×100%=74%，故答案為：74%。