Question

【題目】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如圖：

已知：

（1）A中的官能團(tuán)名稱為___。

（2）D→E的反應(yīng)類型為___。

（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：___。

（4）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖___（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羰基 消去反應(yīng)

【解析】

D生成E為醇的消去反應(yīng)。根據(jù)已知和反應(yīng)條件判斷可知，B生成C與已知的反應(yīng)機理相同，從而推知B的結(jié)構(gòu)。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羰基。

（2）對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式，D生成E脫去了小分子水，且生成碳碳雙鍵，故反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

（3）B的分子式為C9H14O，根據(jù)已知判斷B的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）的分子式為C9H6O3，不飽和度為7。同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)中含由酚羥基、不含醛基；堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)中含有酯基其水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對稱性高。符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）對比、和的結(jié)構(gòu)簡式，并根據(jù)題干中的已知，模仿其機理構(gòu)建碳骨架；需要由合成，官能團(tuán)的變化由1個碳碳雙鍵變?yōu)?個碳碳雙鍵，聯(lián)想官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，由經(jīng)過加成、消去反應(yīng)完成轉(zhuǎn)化。與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣加成生成目標(biāo)產(chǎn)物。故合成路線流程圖為：