Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：

已知：

（以上R、R’、R’’代表氫、烷基或芳基等）

(1)C中官能團(tuán)名稱為__________，B的化學(xué)名稱為____________。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共_____種(考慮順?lè)串悩?gòu)，不包含F(xiàn))。

(3)由G生成H的化學(xué)方程式為________________________，反應(yīng)類型為____________。

(4)下列說(shuō)法正確的是________________(選填字母序號(hào))。

a．由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)

b．可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)

c．1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

d．1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗4 mo1 NaOH

(5)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑，寫出合成CH3CH=CHCH3的路線________________ (用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】 溴原子、羧基 鄰甲基苯甲酸（或2-甲基苯甲酸） 5 消去反應(yīng) ac

【解析】根據(jù)流程圖，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知，A為鄰二甲苯()，氧化生成B，B為鄰甲基苯甲酸()，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)信息i，D與甲醛反應(yīng)生成E，E在氫氧化鈉中水解后酸化，生成F，F(xiàn)為，根據(jù)信息ii，F(xiàn)與I2反應(yīng)生成G，G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為，根據(jù)信息iii，2個(gè)H反應(yīng)生成M()。

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，C中官能團(tuán)有溴原子、羧基，B為鄰甲基苯甲酸()，故答案為：溴原子、羧基；鄰甲基苯甲酸；

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有的間位和對(duì)位2種， CH2=C()COOH，-CH=CHCOOH(包括順?lè)?/span>2種)，共5種，故答案為：；5；

(3) G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為： ；消去反應(yīng)；

(4)a．根據(jù)H和M分子式之間的關(guān)系，由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故a正確；b．C不能電離出溴離子，不能用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì)，故b錯(cuò)誤；c．1 mol E中含有1mol苯環(huán)和1mol碳碳雙鍵，1molE最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確；d．1 mol M含有2mol酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2 mo1 NaOH，故d錯(cuò)誤；故選ac；

(5)以乙烯為原料合成CH3CH=CHCH3�？梢允紫扔靡蚁┡c水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙烯再與溴化氫加成生成溴乙烷，根據(jù)信息i，乙醛與溴乙烷采用即可。合成路線為，故答案為：。

點(diǎn)晴：本題題干給出了較多的信息，學(xué)生需要將題目給信息與已有知識(shí)進(jìn)行重組并綜合運(yùn)用是解答本題的關(guān)鍵。本題的易錯(cuò)點(diǎn)是F的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，要注意包括順?lè)串悩?gòu)，本題的難點(diǎn)是(5)的合成路線的設(shè)計(jì)。