Question

15．某芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂ 為測定其結構做如下分析：
（1）為確定羥基的個數(shù)，將1mol A與足量鈉反應生成氫氣22.4L（標準狀況下），說明A分子中含羥基2個．
（2）核磁共振氫譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，該物質的結構簡式為．
（3）A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機物B，B的相對分子質量比A小4．試寫出反應的方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（4）0.25mol B與足量銀氨溶液充分反應生成有機物C，同時得到銀108克．將生成的有機物C酸化后得到有機物D．已知A、D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E．寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學反應方程式+2nNaOH$\stackrel{△}{→}$n+n．
（5）有機物F是有機物B的一種同分異構體．F能使氯化鐵溶液顯紫色，含有4種氫原子．試寫出F的結構簡式（或、）（只寫出一種即可）．

Answer 1

分析 （1）2mol羥基能夠與鈉反應生成1mol氫氣，據(jù)此判斷該有機物分子中含有羥基的數(shù)目；
（2）核磁共振H譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，說明A分子具有對稱結構，在苯環(huán)的對位C上各含有1個-CH₂；
（3）醇羥基能夠催化氧化生成醛基或羧基，結合B的相對分子質量比A小4可知B為中含有兩個醛基；
（4）根據(jù)關系式-HCO～2Ag計算出生成銀的物質的量及質量；將生成的有機物C（）酸化后得到有機物D，則D為；已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E，則E的結構簡式為，據(jù)此寫出E在足量NaOH溶液中水解的化學反應方程式；
（5）根據(jù)B的結構簡式、F的性質判斷F含有的官能團，然后寫出一種滿足條件的結構簡式．

解答 解：（1）標準狀況下22.4L氫氣的物質的量為：$\frac{22.4L}{22.4L/mol}$=1mol，生成1mol氫氣需要消耗2mol-OH，A分子中含有羥基的數(shù)目為：$\frac{2mol}{1mol}$=2，
故答案為：2；
（2）芳香族化合物A分子式為C₈H₁₀O₂，其不飽和度為：$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，1個苯環(huán)的不飽和度為4，說明A分子中不含有其它不飽和結構；核磁共振H譜顯示A有3個峰，峰面積之比為1：2：2，說明A分子具有對稱結構，在苯環(huán)的對位C上各含有1個-CH₂，則A的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）A的結構簡式為，A在Cu催化下可被氧氣氧化生成有機物B，B的相對分子質量比A小4，則B分子中含有兩個醛基，B的結構簡式為：，該反應的化學方程式為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）0.25mol B（）與足量銀氨溶液充分反應生成有機物C，則C的結構簡式為，根據(jù)關系式-HCO～2Ag可知，0.25molB分子中含有0.5mol醛基，能夠置換出1molAg，置換出的銀的質量為：108g/mol×1mol=108g；
將生成的有機物C（）酸化后得到有機物D，則D為；已知A，D在一定條件下可縮聚生成高分子化合物E，則E的結構簡式為：，則E在足量NaOH溶液中水解的化學反應方程式為：+2nNaOH$\stackrel{△}{→}$n+n，
故答案為：108；+2nNaOH$\stackrel{△}{→}$n+n；
（5）有機物F是有機物B的一種同分異構體，B為；F能使氯化鐵溶液顯紫色，則F中含有酚羥基，根據(jù)B的結構簡式可知F分子中一定含有碳碳三鍵；根據(jù)F分子中含有4種氫原子可知F具有對稱性，則F可能的結構簡式有：、、，
故答案為：（或、）．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意掌握同分異構體的書寫原則，明確常見有機物分子式、結構簡式確定方法，試題知識點較多，充分考查了學生的分析能力及靈活應用能力．