Question

（8分）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(xiàn)（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）

已知以下信息：

① A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； ② B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③ 同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________；

（2）香豆素的分子式為_(kāi)______；由甲苯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________；

（3）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_____種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種；

（4）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)__________；

（5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是________（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；

 

Answer 1

（1）2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；（2） C9H6O2；取代反應(yīng)；（3）4  2；

（4）

（5）4，  

【解析】

試題分析：（1）甲苯與氯氣在FeCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)，甲基是鄰對(duì)位取代基，產(chǎn)生A的化學(xué)名稱(chēng)為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；（2）根據(jù)香豆素的根據(jù)簡(jiǎn)式可知香豆素的分子式為C9H6O2；由甲苯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；（3）2-氯甲苯與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：鄰甲基苯酚，B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚四種；其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有;;（3）B與氯氣在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C：；由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為C與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生D：; D 與乙酸酐在催化劑作用下產(chǎn)生香豆素。（5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有、、、；其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)。