Question

【題目】【2015新課標(biāo)1】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：

回答下列問題：

（1）A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。

（2）①的反應(yīng)類型是 ，⑦的反應(yīng)類型是 。

（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。

（4）異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 。

Answer 1

【答案】（1） 乙炔；碳碳雙鍵和酯基

（2） 加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；

（3）；CH3CH2CH2CHO。

（4） 11；

（5）

（6）

【解析】本題主要考查有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)，試題難度為中等難度。框圖中的大多數(shù)結(jié)構(gòu)都已經(jīng)給出，只有B、C、D未知。B為CH3COOCH=CH2，C為，D為CH3CH2CH2CHO。

（1）A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。

（2） 反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦是消去反應(yīng)。

（3） C為，D為CH3CH2CH2CHO。

（4）異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè)，請(qǐng)不要忽略2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面。聚異戊二烯是1，4—加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順反異構(gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu)即可

（5）注意到異戊二烯有五個(gè)碳原子，有兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種：

圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價(jià)原理寫好結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可。

（6） 問是對(duì)圖中異戊二烯合成的一個(gè)簡(jiǎn)單模仿，分析從略。