Question

A為藥用有機(jī)物，在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)．

已知：①酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)．例如：

②
（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的有機(jī)反應(yīng)類型是

 

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）寫出草酰氯（結(jié)構(gòu)式）與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）由鄰甲基苯酚經(jīng)過(guò)兩步生成有機(jī)物A：鄰甲基苯酚→中間產(chǎn)物→有機(jī)物A，“中間產(chǎn)物”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，其分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（5）上題（4）中的中間產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有

 

種，請(qǐng)寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈；②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④含有羥基，但遇FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液生成C（乙酸鈉）與B，故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個(gè)苯環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無(wú)羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液生成C（乙酸鈉）與B，故A分子中還含有酯基，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個(gè)苯環(huán)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B溶液中通入氣體CO₂生成D，D不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無(wú)羧基，故D為，C酸化得到E為CH₃COOH，
（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的有機(jī)反應(yīng)類型有：水解反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）根據(jù)信息①可知，草酰氯（結(jié)構(gòu)式： ）與D中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)會(huì)生成HCl，生成的HCl又使-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH，的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）由于酚羥基易被氧化，鄰甲基苯酚先與乙酸轉(zhuǎn)化得到，再用酸性高錳酸鉀氧化得到A，中間產(chǎn)物含有官能團(tuán)為酯基，故答案為：，酯基；
（5）上題（4）中的中間產(chǎn)物（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；④含有羥基，但遇FeCl₃溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，含有醇羥基，①苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈； ②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：4，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)A的有關(guān)反應(yīng)信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再進(jìn)行順推可得其它物質(zhì)，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．