Question

17．藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（1，4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）和Y（咖啡酸）為原料合成，如圖：

（1）化合物X的3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
（2）下列說法正確的是C．
A．X是芳香化合物                  B．Ni催化下Y能與5molH₂加成
C．Z能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)    D．1mol Z最多可與5mol NaOH反應(yīng)
（3）Y與過量的溴水反應(yīng)后消耗的Br₂的物質(zhì)的量4mol．
（4）X可以由乙二醇（寫名稱）和M（）分子間脫水而得；一定條件下，M發(fā)生1個-OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N（分子式為C₆H₈O₂），則N的結(jié)構(gòu)簡式為（已知烯醇式不穩(wěn)定，會發(fā)生分子重排，例如：）．
（5）Y也可以與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種）；
Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有四個取代基（官能團種類和數(shù)目不變且酚羥基的位置不變）的同分異構(gòu)體有6種．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)構(gòu)對稱，含3種位置的H；
（2）A．X中不含苯環(huán)；
B．Y中苯環(huán)與碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
C．Z中含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH；
D．Z中酚-OH、-COOC-與NaOH反應(yīng)；
（3）Y中酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成；
（4）X中含醚鍵，可由醇分子見脫水生成；一定條件下，M發(fā)生1個-OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N，N中含碳碳雙鍵與-OH相連，發(fā)生分子重排，生成環(huán)己二酮；
（5）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，以此分析反應(yīng)；Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有四個取代基（官能團種類和數(shù)目不變且酚羥基的位置不變），則2個酚-OH相鄰，苯環(huán)上還有兩個取代基為-CH=CH₂、-COOH，以此來解答．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知結(jié)構(gòu)對稱，含3種位置的H，則有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故答案為：3；
（2）A．X中不含苯環(huán)，則不屬于芳香化合物，故A錯誤；
B．Y中苯環(huán)與碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Ni催化下Y能與4mol H₂加成，故B錯誤；
C．Z中含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH，則能發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng)，故C正確；
D．Z中酚-OH、-COOC-與NaOH反應(yīng)，則1mol Z最多可與3mol NaOH反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：C；
（3）Y中酚-OH的鄰對位與溴水發(fā)生取代，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成，該反應(yīng)為，所以Y與過量的溴水反應(yīng)后消耗的Br₂的物質(zhì)的量為4mol，
故答案為：4mol；
（4）X中含醚鍵，可由醇分子見脫水生成，則X可由乙二醇與M合成；一定條件下，M發(fā)生1個-OH的消去反應(yīng)得到穩(wěn)定化合物N，N中含碳碳雙鍵與-OH相連，發(fā)生分子重排，生成環(huán)己二酮，則N的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：乙二醇；；
（5）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，則Y與環(huán)氧丙烷（）發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)后生成物的結(jié)構(gòu)簡式為；Y的同分異構(gòu)體很多種，其中有苯環(huán)、苯環(huán)上有四個取代基（官能團種類和數(shù)目不變且酚羥基的位置不變），則2個酚-OH相鄰，苯環(huán)上還有兩個取代基為-CH=CH₂、-COOH，由圖根據(jù)定一動一的原則可知，取代基-CH=CH₂、-COOH在苯環(huán)上有6種位置，則同分異構(gòu)體為6種，
故答案為：；6．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、酯、烯烴和酚性質(zhì)的考查，注意（5）中同分異構(gòu)體推斷為解答的難點，有利于學(xué)生綜合應(yīng)用知識的訓(xùn)練，題目難度中等．