Question

羰基化反應是制備不飽和酯的有效途徑，如：
反應①：
化合物I可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為

 

，化合物Ⅱ在NaOH溶液中完全水解的化學方程式為

 

．
（2）化合物Ⅲ的結構簡式為

 

，化合物Ⅳ通過消去反應生成化合物I的化學方程式為

 

（注明反應條件）．
（3）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體，苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，Ⅴ的結構簡式為

 

（寫一種即可）．
（4）聚合物單體的結構簡式為

 

．用類似反應①的方法，利用丙炔與合適的原料可以合成該單體，化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據化合物Ⅱ的結構簡式可寫出分子式，化合物Ⅱ中有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應生成羧酸鈉和醇；
（2）根據化合物Ⅲ與溴加成得，可知化合物Ⅲ為，化合物Ⅳ通過消去反應生成化合物I為；
（3）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體，苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明兩個取代基上的氫原子數(shù)之比為1：2，據此寫出Ⅴ的結構簡式；
（4）根據聚合物可知，該物質為加聚產物，據此可寫出單體，反應①為炔與CO、甲醇反應生成稀酯，據此寫化學方程式；

解答： 解：（1）根據化合物Ⅱ的結構簡式可知其分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物Ⅱ中有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應生成羧酸鈉和醇，化學方程式為+NaOH→+CH₃OH，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；+NaOH→+CH₃OH；     
（2）根據化合物Ⅲ與溴加成得，可知化合物Ⅲ為，化合物Ⅳ通過消去反應生成化合物I為，反應的化學方程式為+NaOH

醇

△

+NaBr+H₂O，
故答案為：；+NaOH

醇

△

+NaBr+H₂O； 
（3）化合物Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構體，苯環(huán)上有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，Ⅴ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為1：2，說明兩個取代基上的氫原子數(shù)之比為1：2，符合這樣條件的Ⅴ的結構簡式為，
故答案為：；
（4）根據聚合物可知，該物質為加聚產物，所以它的單體為，丙炔與合適的原料可以合成該單體的化學方程式為CH₃C≡CH+CO+CH₃OH

一定條件

，
故答案為：；CH₃C≡CH+CO+CH₃OH

一定條件

；

點評：本題考查了有機物的官能團及其性質，知道常見有機物官能團及其性質是解本題關鍵，知道有機反應中斷鍵、成鍵方式，并結合題給信息分析解答，題目難度中等．