Question

化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

(1)A中含有的官能團(tuán)名稱為________。

(2)C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是________。

(3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。

(4)1 mol E最多可與________mol H₂加成。

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰

C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1 mol可消耗3 mol NaOH

(6)已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)原料任選)。合成路線流程圖示例如下：

H₂C==CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷、有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)、有機(jī)合成

【答案解析】(1)醛基（2分）   (2)取代反應(yīng)  （1分）

  解析：（1）由A催化氧化產(chǎn)物是乙酸知A是乙醛CH3CHO，官能團(tuán)名稱是醛基；（2）B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C與在催化劑存在下生成，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）D中含有兩個(gè)酯基，其中一個(gè)酯基水解后產(chǎn)生的酚羥基又會(huì)和氫氧化鈉反應(yīng)，總反應(yīng)方程式為：

（4）E是，苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵和氫氣加成，所以，1 mol E最多可與4mol H₂加成；（5）同時(shí)滿足條件的B的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1 mol可消耗3 mol NaOH，說明含有酚羥基、酯基，酯的水解產(chǎn)物也含有酚羥基，綜上，應(yīng)該是一個(gè)酚羥基、一個(gè)甲酸酯基；核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，說明這兩種官能團(tuán)處于苯環(huán)的對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；

（6）酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，運(yùn)用“C與在催化劑存在下生成”原理來得到苯甲酸苯酚酯，以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖如下：

【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握題給信息，以正逆推相結(jié)合的方法推斷，明確各物質(zhì)的種類為解答該題的關(guān)鍵，注意官能團(tuán)的性質(zhì)。