Question

8．芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到．OPA是一種重要的有機化工中間體．A、B、C、D、E、F和OPA的轉化關系如下所示：

已知：

回答下列問題：
（1）A的化學名稱是鄰二甲苯，分子中最多有14個原子共平面．
（2）由A生成B的反應類型是取代反應，在該反應的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為．
（3）寫出C所有可能的結構簡式、．
（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請用A和不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經(jīng)兩步反應合成D，用結構簡式表示合成路線$→_{H+}^{KMnO_{4}}$$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH、濃硫酸}$．
合成路線流程圖示例如下：

（5）E含有的官能團是羥基和羧基，F(xiàn)是一種聚酯類高分子化合物，則E→F的化學方程式為n$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O．
（6）芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚鍵三種含氧官能團，G可能的同分異構體有4種，寫出核磁共振氫譜中峰面積比1：2：2：2：1的化合物的結構簡式為．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)B的結構簡式知，A是，在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應生成C：或，B發(fā)生一系列反應后生成鄰苯二甲醛，結合已知條件知，鄰苯二甲醛反應生成E，E的結構簡式為，E發(fā)生縮聚反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為，
（4）酸性條件下，鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，在濃硫酸、加熱條件下，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成鄰苯二甲酸二乙酯．

解答 解：A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據(jù)B的結構簡式知，A是鄰二甲苯，在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應生成C：或，B發(fā)生一系列反應后生成鄰苯二甲醛，結合已知條件知，鄰苯二甲醛反應生成E，E的結構簡式為，E發(fā)生縮聚反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，其名稱是鄰二甲苯，苯環(huán)上的C、H以及與苯環(huán)直接相連的2個C一定共面，相連甲基上的3個氫原子最多只有1個可共面，由此可知最多有14個原子共平面，
故答案為：鄰二甲苯；14；
（2）鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應生成B，鄰二甲苯的甲基上氫原子被溴原子取代生成溴代烴，在該反應的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為，
故答案為：取代反應；；
（3）在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，取代位置為甲基的鄰、對位，所以C可能的結構簡式為、，
故答案為：、；
（4）酸性條件下，鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，在濃硫酸、加熱條件下，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應生成鄰苯二甲酸二乙酯，合成路線為
$→_{H+}^{KMnO_{4}}$$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH、濃硫酸}$，
故答案為：；
（5）E的結構簡式為，含有的官能團是羥基和羧基，E發(fā)生縮聚反應生成F，該反應方程式為n$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O，
故答案為：羥基和羧基；n$→_{△}^{催化劑}$+（n-1）H₂O；
（6）E的結構簡式為，芳香化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚鍵三種含氧官能團，則G的結構簡式可能為、、、，共4種，其中核磁共振氫譜中峰面積比為1：2：2：2：1的化合物的結構簡式為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷、知識遷移、知識綜合運用能力，明確官能團及其性質關系、反應條件、反應類型是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，注意（5）生成水的計量數(shù)，為易錯點．