Question

【題目】藥物合成是有機(jī)合成的重要應(yīng)用，以下路線可用于合成一種治療髙血壓、冠心病的藥物（F）。試回答以下問題：

(1)A生成B的反應(yīng)類型為_______________。

(2)C和X發(fā)生取代反應(yīng)生成D，同時(shí)還有H2O生成，則X的名稱為______________，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________。

(3)化合物F中的含氧官能團(tuán)有____________（填官能團(tuán)名稱）。

(4)有機(jī)物Y與B是同分異構(gòu)體，若Y滿足下列條件，寫出T的結(jié)構(gòu)簡式___________。

①屬于芳香族化合物，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀；

③能與溴水反應(yīng)生成沉淀，且1mol Y能消耗2mol Br2；

④分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)參照上述合成路線，請(qǐng)你設(shè)計(jì)一條以 和乙酸酐為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 1, 3-苯二酚（間苯二酚） + 羥基、羧基、醚鍵

【解析】（1）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)，E、F的結(jié)構(gòu)，可知兩個(gè)反應(yīng)都是取代反應(yīng)。（2）C生成D為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H2O，根據(jù)反應(yīng)前后元素的原子個(gè)數(shù)不變，可知X的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱為1, 3-苯二酚（間苯二酚）；該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+； （3）觀察化合物F的結(jié)構(gòu)，可知含氧官能團(tuán)有羥基、羧基、醚鍵 ；（4）有機(jī)物Y含有苯環(huán)，有酚羥基、有醛基，且1molY能消耗2molBr2（分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫），故其結(jié)構(gòu)為；（6）由以 和乙酸酐反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)將羰基轉(zhuǎn)化為羥基生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，則合成路線為：。