Question

19．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面，該分子在H-核磁共振譜中有3組吸收峰；
（2）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，其分子中的CH₂基團有2個；
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：寫出符合下列條件的環(huán)戊烷的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①不含碳環(huán) ②有三種不同化學環(huán)境的氫原子CH₃CH=C（CH₃）₂，發(fā)生反應④的條件是氫氧化鈉醇溶液加熱；

（4）已知烯烴能發(fā)生如下反應：，請寫出下列反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)，為左右對稱結(jié)構(gòu)；
（2）二聚環(huán)戊二烯的分子中有2個CH₂，8個CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；
（3）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，環(huán)戊烷對應的同分異構(gòu)體中①不含碳環(huán) ②有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為為CH₃CH=C（CH₃）₂；
（4）根據(jù)信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據(jù)此判斷反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，該分子為左右對稱結(jié)構(gòu)，有3種不同的H原子，
故答案為：9；3；
（2）二聚環(huán)戊二烯的分子中有2個CH₂，8個CH結(jié)構(gòu)，則分子式為C₁₀H₁₂，故答案為：C₁₀H₁₂；2；
（3）環(huán)戊烷對應的同分異構(gòu)體中①不含碳環(huán) ②有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為為CH₃CH=C（CH₃）₂，由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，其產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應②鹵素原子的消去反應，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液；反應③為加成反應反應，④為鹵代烴的消去反應，鹵代烴的消去反應應在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下進行，
故答案為：CH₃CH=C（CH₃）₂；氫氧化鈉醇溶液加熱；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應： ，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應及習題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學生靈活應用基礎知識的能力．