Question

有機(jī)酸除去羥基后余下的原子團(tuán)（）稱(chēng)為酰基．傅-克酰基化反應(yīng)、脫氫反應(yīng)在合成稠環(huán)芳烴時(shí)起著很大的作用．萘、蒽、菲等稠環(huán)芳烴的合成均可說(shuō)明這些反應(yīng)的普遍性．
（1）利用兩次傅-克�；�化反應(yīng)以及其他反應(yīng)，由苯制備萘的反應(yīng)過(guò)程如下：
流程I：

已知：傅-克�；�化反應(yīng)的1個(gè)實(shí)例：．
羧酸脫水可形成酸酐，如：乙酸酐：．則在流程I中，有機(jī)物W的名稱(chēng)為

 

．反應(yīng)②中，試劑X是

 

．在流程I中，屬于傅-克�；�化反應(yīng)的是

 

．（用①～⑤等編號(hào)表示）

（2）蒽醌是合成一大類(lèi)蒽醌燃料的重要中間體．與萘的合成原理類(lèi)似，工業(yè)合成蒽醌，以及將蒽醌還原脫氫制備蒽的過(guò)程如下：
流程Ⅱ：

反應(yīng)⑥與反應(yīng)①類(lèi)似，請(qǐng)書(shū)寫(xiě)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

 

；蒽醌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

；書(shū)寫(xiě)反應(yīng)類(lèi)型：⑧

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)羧酸脫水可形成酸酐，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是有1分子丁二酸脫去1分子水形成的，所以其名稱(chēng)為丁二酸酐；根據(jù)流程反應(yīng)②將發(fā)生脫氧的還原反應(yīng)，即模仿反應(yīng)④，所以試劑X為Zn-Hg HCl；根據(jù)信息反應(yīng)傅-克酰基化反應(yīng)的1個(gè)實(shí)例：判斷①～⑤屬于傅-克�；�化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)⑥與反應(yīng)①類(lèi)似，則根據(jù)B的分子式，則反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為；根據(jù)（1）條件PPA反應(yīng)③為傅-克�；�化反應(yīng)推導(dǎo)蒽醌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；反應(yīng)⑧即類(lèi)似（1）反應(yīng)④，是脫氧的還原反應(yīng)．

解答： 解：（1）根據(jù)羧酸脫水可形成酸酐，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是有1分子丁二酸脫去1分子水形成的，所以其名稱(chēng)為丁二酸酐；根據(jù)流程反應(yīng)②將發(fā)生脫氧的還原反應(yīng)，即模仿反應(yīng)④，所以試劑X為Zn-Hg、HCl；根據(jù)信息反應(yīng)傅-克�；�化反應(yīng)的1個(gè)實(shí)例：，則①③屬于，
故答案為：丁二酸酐；Zn-Hg、HCl；①③；
（2）反應(yīng)⑥與反應(yīng)①類(lèi)似，則根據(jù)B的分子式，則反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為；由（1）條件PPA反應(yīng)③為傅-克�；�化反應(yīng)，則B也發(fā)生傅-克�；�化反應(yīng)生成蒽醌，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)⑧即類(lèi)似（1）反應(yīng)④，是脫氧的還原反應(yīng)；
故答案為：；；還原反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成等知識(shí)，題目難度中等，解答本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，特別是利用好信息反應(yīng)推導(dǎo)，是解答該類(lèi)題目的關(guān)鍵．