Question

【[化學—有機化學基礎(chǔ)】沒食子酸丙酯簡稱PG，結(jié)構(gòu)簡式為  ，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑。

⑴PG的分子式為            ，請寫出PG分子中所含官能團的名稱                ，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量是            。

PG可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

⑵A的結(jié)構(gòu)簡式為                             ，1mol沒食子酸最多可與     mol H2 加成。

⑶上圖的有關(guān)變化中，屬于氧化反應的有（填序號）              。

⑷從分子結(jié)構(gòu)或性質(zhì)上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是(填序號)             。

 a．含有苯環(huán)     b．含有羧基     c．含有酚羥基      d. 微溶于食用油

⑸反應④的化學方程式為：                                                      

⑹B有多種同分異構(gòu)體，寫出其中符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：              

i．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；ii．既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應。

Answer 1

【知識點】有機合成、有機反應、反應類型、官能團、同分異構(gòu)體

【答案解析】⑴C10H12O5，羥基、酯基，4mol（各1分） 

⑵CH3CH2CH2OH（1分）；  3（1分）；

⑶③④ （2分。對一個給1分，錯一個扣1分。）  

⑷c（1分）

⑸CH3CH2CHO ＋ 2Cu(OH)2        CH3CH2COOH ＋ Cu2O↓＋ 2H2O（2分，不配平1分）

⑹（各1分）

解析：

（1）根據(jù)PG的結(jié)構(gòu)簡式直接寫出其分子式C10H12O5，所含官能團有羥基、酯基；羥基屬于酚羥基，顯弱酸性，與3molNaOH直接反應，酯基在堿性條件下水解，水解產(chǎn)物羧酸與1molNaOH發(fā)生中和反應，所以1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量是4mol。

（2）通過流程圖，PG水解產(chǎn)物A是醇，可以催化氧化，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，另一產(chǎn)物B是酸，結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)可以與氫氣加成，所以，1mol沒食子酸最多可與3mol H2 加成；

（3）③是醇的催化氧化，④是醛基被新制氫氧化銅氧化

（4）PG具有抗氧化作用，說明其結(jié)構(gòu)中應該含有具有還原性的官能團，而只有酚羥基具有還原性，故選C

（5）A是CH3CH2CH2OH，被催化氧化成C：CH3CH2CHO，反應④是醛基被新制氫氧化銅氧化，方程式為：CH3CH2CHO ＋ 2Cu(OH)2       CH3CH2COOH ＋ Cu2O↓＋ 2H2O

（6）B是，有多種同分異構(gòu)體：含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫；既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，只能是甲酸酯，符合條件的有。

【思路點撥】本題考查有機化學基本反應類型，官能團具有的特定性質(zhì)：酯的水解、醇、醛的氧化，其中同分異構(gòu)體的書寫是難點，注意結(jié)構(gòu)的對稱性，考查學生的邏輯思維能力。