Question

【題目】為確定有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，某研究團(tuán)隊對有機(jī)物A進(jìn)行了多項實驗，得實驗結(jié)果如下：

①有機(jī)物A經(jīng)李比希法分析知：含碳77.8%，氫為7.40%，其余為氧；

②質(zhì)譜法分析A得知其相對分子質(zhì)量為108；

③經(jīng)紅外光譜測定，A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基；

④A的核磁共振氫譜顯示其有4種峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1；

⑤A為無色晶體，常溫下微溶于水；能與燒堿反應(yīng)，且在常溫下A可與濃溴水反應(yīng)，1 mol A最多可消耗濃溴水中2 mol Br2。

求：（1）該有機(jī)物的分子式為________________。

（2）確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：___________________，寫出其與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________。

（3）含有苯環(huán)的A的同分異構(gòu)體還有____________種(不含A)，請寫出其中屬于醇的同分異構(gòu)體與氧氣加熱(銅作催化劑)的反應(yīng)方程式：______________________。

Answer 1

【答案】C7H8O 4

【解析】

（1）A的相對分子質(zhì)量為108，根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計算分子中C、H、O原子數(shù)目，確定A的分子式；

（2）紅外光譜測定，A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基；A為無色晶體，常溫下微溶于水；能與燒堿反應(yīng)，則含有酚羥基，且在常溫下A可與濃溴水反應(yīng)，1molA最多可與2molBr2作用，取代反應(yīng)發(fā)生在酚羥基的鄰、對位位置，結(jié)合A的分子式確定A的結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)而書寫方程式．

（3）含有苯環(huán)的A的同分異構(gòu)體還有、、、。其中屬于醇的同分異構(gòu)體是，在銅催化作用下，氧化成苯甲醛。

（1）已知：Mr（A）=108，則有：

N（C）=108×77.8%/12=7

N（H）=108×7.4%=8

N（O）=(108-12×7-8)/16=1

所以，A的分子式為C7H8O；

（2）紅外光譜測定，A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基；A為無色晶體，常溫下微溶于水；能與燒堿反應(yīng)，則含有酚羥基，由A的分子式可知還含有1個甲基，且在常溫下A可與濃溴水反應(yīng)，1molA最多可與2molBr2作用，取代反應(yīng)發(fā)生在酚羥基的鄰、對位位置，A的核磁共振氫譜顯示其有4種峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，則羥基與甲基處于對位，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：；

寫出其與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：；

（3）含有苯環(huán)的A的同分異構(gòu)體還有、、、。其中屬于醇的同分異構(gòu)體是，在銅催化作用下，氧化成苯甲醛，反應(yīng)方程式為：。