Question

3．已知“傅一克”反應(yīng)為：
下列是由苯制取有機(jī)物“茚（C₉H₈）”的反應(yīng)過(guò)程：



（1）上述①、②、③、④反應(yīng)中，屬取代反應(yīng)的有①②；
（2）寫(xiě)出物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（3）寫(xiě)出④化學(xué)方程式
（4）與互為同分異構(gòu)，滿足下列三個(gè)條件：
①有一苯環(huán)   ②苯環(huán)上有互為對(duì)位的兩個(gè)取代基  ③能與NaOH溶液反應(yīng)（提示：與苯環(huán)直接相連的羥基能與NaOH反應(yīng)）．有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（寫(xiě)出兩種）：
（其中兩個(gè)）．

Answer 1

分析 反應(yīng)①中羧基中-OH被Cl原子取代，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②是傅-克反應(yīng)，由反應(yīng)信息可知也屬于取代反應(yīng)，對(duì)比反應(yīng)③產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知X為，反應(yīng)③是羰基有氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④是發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成茚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．（5）與互為同分異構(gòu)，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對(duì)位的2個(gè)取代基，并能與NaOH反應(yīng)，可以是-OH與-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等．

解答 解：反應(yīng)①中羧基中-OH被Cl原子取代，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②是傅-克反應(yīng)，由反應(yīng)信息可知也屬于取代反應(yīng)，對(duì)比反應(yīng)③產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知X為，反應(yīng)③是羰基有氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)④是發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成茚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）上述①、②、③、④反應(yīng)分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，屬取代反應(yīng)的有①②，
故答案為：①②；
（2）根據(jù)上面的分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）與互為同分異構(gòu)，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對(duì)位的2個(gè)取代基，并能與NaOH反應(yīng)，可以是-OH與-CH₂CH=CH₂或-CH₂=CHCH₃或-C（CH₃）=CH₂等，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：（其中兩個(gè)）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，充分根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析解答，難度中等．