Question

（15分）苯甲酸乙酯（C9H10O2）別名為安息香酸乙酯。 它是一種無(wú)色透明液體，不溶于水，稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體，溶劑等。其制備方法為：

已知：

名稱	相對(duì)分子質(zhì)量	顏色，狀態(tài)	沸點(diǎn)(℃)	密度(g·cm-3)
苯甲酸*	122	無(wú)色片狀晶體	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	無(wú)色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	46	無(wú)色澄清液體	78.3	0.7893
環(huán)己烷	84	無(wú)色澄清液體	80.8	0.7318

*苯甲酸在100℃會(huì)迅速升華。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過(guò)量），20 mL環(huán)己烷以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按下圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70℃加熱回流2 h。利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。

②反應(yīng)結(jié)束，打開旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機(jī)層，加入氯化鈣，靜置，過(guò)濾，對(duì)濾液進(jìn)行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環(huán)己烷后，繼續(xù)升溫，接收210～213℃的餾分。

④檢驗(yàn)合格，測(cè)得產(chǎn)品體積為12.86 mL。

回答下列問(wèn)題：

（1）在該實(shí)驗(yàn)中，圓底燒瓶的容積最適合的是 （填入正確選項(xiàng)前的字母）。

A．25 mL B．50 mL C．100 mL D．250 mL

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是 。

（3）步驟②中應(yīng)控制餾分的溫度在 。

A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃

（4）步驟③加入Na2CO3的作用是 ；若Na2CO3加入不足，在之后蒸餾時(shí)，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是 。

（5）關(guān)于步驟③中的萃取分液操作敘述正確的是 。

A．水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)用力振搖

B．振搖幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C．經(jīng)幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D．放出液體時(shí)，應(yīng)打開上口玻璃塞或?qū)⒉Ａ�塞上的凹槽�?duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔

（6）計(jì)算本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為 。

Answer 1

（1）C

（2）使平衡不斷正向移動(dòng)

（3）C

（4）除去硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸；苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時(shí)發(fā)生升華

（5）AD

（6）90.02%

【解析】

試題分析：（1）在圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（過(guò)量），20 mL環(huán)己烷以及4 mL濃硫酸，加入物質(zhì)的體積超過(guò)了50ml，所以選擇100ml的圓底燒瓶；

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水，可使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；

（3）反應(yīng)結(jié)束，打開旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞，繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，這時(shí)應(yīng)將溫度控制在85~90℃；

（4）將燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液至呈中性。該步驟中加入碳酸鈉的作用是除去剩余的硫酸和未反應(yīng)完的苯甲酸；若碳酸鈉加入量過(guò)少蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生這種現(xiàn)象的原因是苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時(shí)苯甲酸升華；

（5）在分液的過(guò)程中，水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，蓋上玻璃塞，關(guān)閉活塞后倒轉(zhuǎn)用力振蕩，放出液體時(shí)，打開傷口的玻璃塞或者將玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)分液漏斗的小孔，故正確的操作為AD；

（6）

0.1mol 0.1mol m(苯甲酸乙酯)=0.1mol×150g/mol=15g

因檢驗(yàn)合格，測(cè)得產(chǎn)品體積為12.86 mL，那么根據(jù)表格中的密度可得產(chǎn)物的質(zhì)量m(苯甲酸乙酯)=12.86×1.05=13.503g，那么產(chǎn)率為：ω===90.02%。

考點(diǎn)：有機(jī)物的制備，實(shí)驗(yàn)過(guò)程的評(píng)價(jià)，產(chǎn)率的計(jì)算

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：物質(zhì)的制備 考點(diǎn)2：羧酸和酯 試題屬性

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