Question

8．對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是一種低毒化合物，也是聚酯工業(yè)的重要原料，主要用于生產對苯二甲酸（PTA），對苯二甲酸再和乙二醇（EG）反應生成聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）．國內對二甲苯產量增長步伐放緩，供應缺口加大，近一半的PX依靠進口．以PX為主要原料生產PET的一種路線如下：

（1）PX可以發(fā)生的反應類型有加成反應、取代反應、氧化反應．（填反應類型）
（2）PX的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為6：4或3：2．
（3）反應②的化學方程式為．（不用注明條件）
（4）PX的來源之一是煤的干餾．已知煤干餾副產物煤焦油主要成分有苯、甲苯、混合二甲苯、酚類等，從煤焦油中分離提純對二甲苯的方法是蒸餾．
（5）“甲苯甲醇烷基化”制備對二甲苯是一條增產PX的新工藝路線：
寫出該反應的化學方程式：．（不用注明條件）
（6）PTA的一種同分異構體X與其含有相同官能團，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，寫出化合物X與1，3-丙二醇1：1形成最簡單環(huán)酯的結構簡式：．

Answer 1

分析 （1）對二甲苯屬苯的同系物，具有苯的同系物的性質；
（2）對二甲苯苯環(huán)上的四個氫原子等效，而甲基上的六個氫原子等效，所以峰面重疊則為6：4；
（3）含2個-COOH與含2個-OH的有機物發(fā)生縮合聚合反應；
（4）分離互溶的混合物，采用蒸餾或分餾的方法；
（5）根據題意寫出反應物和PX，結合原子守恒的方法寫出小分子；
（6）根據含有相同的官能團，且一氯代物有兩種，可知是鄰苯二甲酸．

解答 解：（1）對二甲苯屬苯的同系物，具有苯的同系物的性質，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應，且苯環(huán)上的H、甲基上的H可發(fā)生取代反應，能燃燒及被強氧化劑氧化，可發(fā)生氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；
（2）由對稱性可知，對二甲苯苯環(huán)上的四個氫原子等效，而甲基上的六個氫原子等效，PX的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面重疊則為6：4或3：2，
故答案為：2；6：4或3：2；
（3）含2個-COOH與含2個-OH的有機物發(fā)生縮合聚合反應，該反應為，
故答案為：；
（4）混合物中各組分互溶，但沸點不同，則從煤焦油中分離提純對二甲苯的方法是蒸餾，故答案為：蒸餾；
（5）“甲苯甲醇烷基化”制備對二甲苯（PX），還應生成水，反應為，
故答案為：；
（6）PTA的一種同分異構體X與其含有相同官能團，且其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，可知X為鄰苯二甲酸，化合物X與1，3-丙二醇1：1形成最簡單環(huán)酯的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成及結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系及習題中的信息應用為解答的關鍵，側重分析與遷移應用能力的綜合考查，題目難度中等．