Question

【題目】有機(jī)物G 的合成路線如圖25 所示：

已知：① ；

②有機(jī)物G的核磁共振氫譜共有5組峰，且峰面積之比為1:2:2:3:6。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，所含官能團(tuán)的名稱是________ 。

（2）D轉(zhuǎn)化成E的化學(xué)方程式為________，反應(yīng)類型為________。F轉(zhuǎn)化成G的化學(xué)方程式為

________，反應(yīng)類型為________。

（3）有機(jī)物H為F的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比F小42, 則遇FeCl3溶液能顯紫色的H的同分異構(gòu)體共______種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：2:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（4）已知：R-CH=CH2RCH2CHO，寫(xiě)出以CH2=CH2和H218O為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）, 仿照題目中的形式，寫(xiě)出合成的合成路線。_____

Answer 1

【答案】 溴原子 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 9 或

【解析】（1）信息已知條件，結(jié)合流程前三步分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為溴原子；

（2）D轉(zhuǎn)化成E是醇的催化氧化為醛：；E是醛類，與格林試題發(fā)生信息提示反應(yīng)生成了醇F，其結(jié)構(gòu)為，F在濃硫酸加熱條件消去脫水生成烯烴結(jié)構(gòu)，方程式為：；

（3）F的分子式為C11H16O，有機(jī)物H為F的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比F小42, 則比F少3個(gè)“CH2”結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液能顯紫色，苯環(huán)上的酚羥基，若含有2個(gè)甲基，則有6種，若含有1個(gè)乙基，則有3種，則H的同分異構(gòu)體共9種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：2:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 。

（4）可由CH3COOH與H18OC2H5合成產(chǎn)生，而CH3COOH可以由CH2=CH2 CH3CHO，由氧化即可得到，H18OC2H5可由CH2=CH2與H218O加成得到，然后兩者酯化即可。流程如下：