Question

對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B₁和B₂、C₁和C₂分別互為同分異構(gòu)體，無機產(chǎn)物略去）：

請按要求填空：
（1）上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有

 

（填數(shù)字序號）．
（2）C₂分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C₂分子的結(jié)構(gòu)

 

．C₁只能通過分子間氫鍵締合，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C₁和C₂分離，則首先被蒸出的成分是

 

（填“C₁”或“C₂”）．
（3）工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)①、②、③，而不是只通過反應(yīng)②得到C₁、C₂，其目的是

 

．
（4）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：（Ⅰ）是對位二取代苯；（Ⅱ）苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（Ⅲ）兩個氧原子與同一原子相連．其中2種的結(jié)構(gòu)簡式是  和 ，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B₁為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，C₂為，C₁發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，所以B₁為，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，C₂為，C₁發(fā)生還原反應(yīng)得D為，D與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)得撲熱息痛，則
（1）上述①～⑤的反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①②③⑤，
故答案為：①②③⑤；
（2）C₂分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，則C₂分子的結(jié)構(gòu)為，C₁只能通過分子間氫鍵締合，會導(dǎo)致C₁的沸點升高，所以工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C₁和C₂分離，首先被蒸出的成分是C₂，
故答案為：；C₂；
（3）C₁、C₂含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護酚羥基不被硝酸氧化；
（4）含N基團可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時，含碳基團可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時，對位應(yīng)為乙基，可能的結(jié)構(gòu)還有  ，
故答案為：  ．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團的變化，是解答該題的關(guān)鍵．