Question

13．乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)，可用如下過程表示：

即酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)是經(jīng)過中間體再轉(zhuǎn)化為酯和水，以上反應(yīng)均為可逆反應(yīng)，回答下列問題：
（1）用進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)，¹⁸O可存在于哪些物質(zhì)中A、C
A．乙酸　　 B．乙醇　　 C．乙酸乙酯　　 D．水
（2）若用CH₃-CH₂-¹⁸O-H進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)，¹⁸O可存在于哪些物質(zhì)中B、C
A．乙酸　　 B．乙醇　　 C．乙酸乙酯　　 D．水
（3）請(qǐng)分別指出A～F反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的有A、B，屬于加成反應(yīng)的有C、F．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)酯化反應(yīng)原理，反應(yīng)中酸脫去羥基、醇脫去氫，乙酸在酯化反應(yīng)中脫去羥基，斷裂的是碳氧單鍵；
（2）若用CH₃-CH₂-¹⁸O-H，乙醇在酯化反應(yīng)中脫去羥基上的氫原子，斷裂的是氫氧單鍵；
（3）“有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)”屬于取代反應(yīng)；有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng)，根據(jù)定義分析解答．

解答 解：（1）乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，乙酸分子脫去羥基，斷裂的化學(xué)鍵為C-O鍵，乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以用乙酸羰基上含有的¹⁸O進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)，¹⁸O可存在于乙酸中，以及乙酸乙酯　中，
故答案為：A、C；
（2）酯化反應(yīng)，反應(yīng)中酸脫去羥基、醇脫去氫，若用CH₃-CH₂-¹⁸O-H，乙醇在酯化反應(yīng)中脫去羥基上的氫原子，斷裂的是氫氧單鍵，CH₃-CH₂-¹⁸O-進(jìn)入乙酸乙酯中，乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以¹⁸O可存在于乙醇、乙酸乙酯中，
故答案為：B、C；
（3）反應(yīng)A乙酸中的羥基被CH₃CH₂O-取代生成乙酸乙酯，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)B乙酸乙酯中的C₂H₅O-被羥基取代生成乙酸，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)C乙酸和乙醇兩種物質(zhì)生成一種有機(jī)物，屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)F乙酸乙酯和水兩種物質(zhì)生成一種有機(jī)物，屬于加成反應(yīng)，D、E一種有機(jī)物生成2種物質(zhì)，既不是加成，也不是取代，
故答案為：A、B；C、F．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了酯化反應(yīng)的原理，題目難度不大，要求學(xué)生掌握酯化反應(yīng)的原理及反應(yīng)中乙酸和乙醇斷裂化學(xué)鍵的位置，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固和訓(xùn)練，旨在考查學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力．