Question

用芳香烴A為原料合成某香料中間體G的路線如下；

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；D中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）A→B的反應(yīng)類型是

 

；D→E的反應(yīng)類型是

 

；E→F為消去反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為

 

．
（3）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D

 

；F→G

 

．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，其中的一種符合下列條件：
①分子內(nèi)含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；
②苯環(huán)上的一氯取代物，只有兩種；
③1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最大能消耗3mol的NaOH，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E→F為消去反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則可推知F為，G為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為5，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E→F為消去反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化得到F，F(xiàn)能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則可推知F為，G為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中官能團(tuán)為羥基和醛基，
故答案為：；羥基和醛基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，A→B是加成反應(yīng)，D→E是氧化反應(yīng)，E→F為消去反應(yīng)，該反應(yīng)的反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；濃硫酸、加熱；
（3）C→D的反應(yīng)方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，F(xiàn)→G是酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；；
（4）E（）的同分異構(gòu)體，符合下列條件：①分子內(nèi)含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基；②苯環(huán)上的一氯取代物，只有兩種，說明兩個取代基位苯環(huán)的對位；③1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最大能消耗3mol的NaOH，則含有1個酚羥基、1個羧酸與酚形成的酯基，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)D的結(jié)構(gòu)以及有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，是對有機(jī)知識的綜合運(yùn)用，難度中等，是熱點題型．