Question

有機(jī)物A、B、C、D、E、F均只含C、H、O三種元素，在一定條件下有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系．
已知：
①A分子中共有24個(gè)原子，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的95倍．
②A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為54．
③B分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；B在加熱條件下可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
生成紅色沉淀；B與FeCl₃溶液相遇不顯紫色．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式

 

；E中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）反應(yīng)①的類型是

 

．
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

 

（4）寫出符合下列要求的B的同分異構(gòu)體（不包括B本身）；①苯環(huán)上的一溴代物只有兩種結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③可與NaOH溶液反應(yīng)．

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的95倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為190，A在酸性條件下水解發(fā)生取代反應(yīng)得B和C，A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為54，所以C的相對(duì)分子質(zhì)量為54+18=72，且C是連續(xù)氧化的產(chǎn)物，C應(yīng)含有羧基，可知C為CH₂=CHCOOH，可以反推得D為CH₂=CHCHO，E為CH₂=CHCH₂OH，所以F為CH₂=CHCOOCH=CH₂，B分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，B在加熱條件下可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，則B中有醛基，B與FeCl₃溶液相遇不顯紫色，說(shuō)明B中不含有酚羥基，因?yàn)镃中有羧基，則B中應(yīng)有醇羥基，結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為190-54=136，可知B為苯環(huán)上邊有-CHO和-CH₂OH基團(tuán)，B的分子式為C₈H₈O₂，結(jié)合C和B的分子式可知A的分子式為C₁₁H₁₀O₃，符合A分子中共有24個(gè)原子，據(jù)此答題．

解答： 解：A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的95倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為190，A在酸性條件下水解發(fā)生取代反應(yīng)得B和C，A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為54，所以C的相對(duì)分子質(zhì)量為54+18=72，且C是連續(xù)氧化的產(chǎn)物，C應(yīng)含有羧基，可知C為CH₂=CHCOOH，可以反推得D為CH₂=CHCHO，E為CH₂=CHCH₂OH，所以F為CH₂=CHCOOCH=CH₂，B分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，B在加熱條件下可與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，則B中有醛基，B與FeCl₃溶液相遇不顯紫色，說(shuō)明B中不含有酚羥基，因?yàn)镃中有羧基，則B中應(yīng)有醇羥基，結(jié)合B的相對(duì)分子質(zhì)量為190-54=136，可知B為苯環(huán)上邊有-CHO和-CH₂OH基團(tuán)，B的分子式為C₈H₈O₂，結(jié)合C和B的分子式可知A的分子式為C₁₁H₁₀O₃，符合A分子中共有24個(gè)原子，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的分子式為 C₁₁H₁₀O₃；E為CH₂=CHCH₂OH，E中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基，故答案為：C₁₁H₁₀O₃；碳碳雙鍵、羥基；
（2）反應(yīng)①的類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）B的分子式為C₈H₈O₂，符合下列要求①苯環(huán)上的一溴代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對(duì)位；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；③可與NaOH溶液反應(yīng)，說(shuō)明有羧基或酚羥基或酯基等，這樣的B的同分異構(gòu)體有（不包括B本身），
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，解題的難點(diǎn)是根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行物質(zhì)的推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化以及根據(jù)計(jì)算進(jìn)行有機(jī)判斷的方法，難度中等．