Question

【題目】已知有機物之間能發(fā)生如下反應：

CH3CHO+CH3CHO CH3CH(0H)CH2CHO CH3CH=CHCHO；

+CO

下列有機化合物A～H有如圖所示的轉(zhuǎn)化關系：

其中，化合物B苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；化合物D的分子式為C10H10O；F的分子式為C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。請回答下列問題：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構簡式：A___________；I_____________

（2）寫出E所含官能團的名稱____________________

（3）反應①的反應類型為_________；反應③的反應類型為________；反應②的條件為_______________________；化合物F的核磁共振氫譜的譜圖上吸收峰的面積之比為_________________。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

反應③_____________________________________________。

反應⑤___________________________________________________。

（4）寫出滿足下列條件的F的所有同分異構體（不考慮順反異構）：______。

①遇FeCl3溶液顯紫色；

②結(jié)構中除苯環(huán)外無其他環(huán)；

③苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基．

提示：一個碳原子上不可能同時連有兩個碳碳雙鍵或三鍵。

Answer 1

【答案】 醛基、溴原子 加成反應 氧化反應 強堿的醇溶液及加熱 1：2：2：3 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O +CH3OH +H2O

【解析】

在氯化鋁和氯化氫作催化劑、加熱條件下，A和一氧化碳發(fā)生反應生成B，結(jié)合題給信息知，B中含有醛基，化合物B苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則B中苯環(huán)上醛基的對位上有取代基，B和乙醛反應生成C，加熱條件下，C失水生成D，化合物D的分子式為C10H10O，根據(jù)碳原子守恒知，B分子中含有8個碳原子，其中含有一個苯環(huán)、一個醛基，所以還含有一個甲基，則A是甲苯，B是對甲基苯甲醛，C的結(jié)構簡式為：，D的結(jié)構簡式為：，D和溴發(fā)生加成反應生成E，E的結(jié)構簡式為：，E發(fā)生反應生成F，F的分子式為C10H8O，則F的結(jié)構簡式為：；D和新制氫氧化銅反應然后酸化得H，H的結(jié)構簡式為：，H和甲醇發(fā)生酯化反應生成G，G的結(jié)構簡式為：， H發(fā)生加聚反應生成I，I的結(jié)構簡式為：。

（1）通過以上分析知，A和I的結(jié)構簡式分別為：，；

（2）E的結(jié)構簡式為：，所以E中含有的官能團是溴原子和醛基；

（3）反應①為對甲基苯甲醛和乙醛發(fā)生加成反應生成C，反應①的反應類型為加成反應，反應③為D和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應，反應類型為氧化反應；反應②→，為溴原子發(fā)生的消去反應，其反應條件是：加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液，F的結(jié)構簡式為：，該物質(zhì)有4種類型的氫原子，且個數(shù)比是1：2：2：3，所以化合物F的核磁共振氫譜的譜圖上吸收峰的面積之比為1：2：2：3；

（4）通過以上分析知，反應③的方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，
反應⑤的方程式為：+CH3OH +H2O；

（5）F的結(jié)構簡式為：，F的同分異構體中①遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；②結(jié)構中除苯環(huán)外無其他環(huán)，說明只含一個環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基，含有兩個取代基且處于對位，所以符合條件的F的同分異構體為： 。