某有機(jī)物X(C12H13O6Br)的分子中含有多種官能團(tuán),其結(jié)構(gòu)簡式為
(其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗糠值慕Y(jié)構(gòu)).為推測X的分子結(jié)構(gòu),進(jìn)行如圖所示的轉(zhuǎn)化:
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);G、M都能與NaHCO3溶液反應(yīng);在X分子結(jié)構(gòu)中,Ⅰ里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán),且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種.
(1)M的結(jié)構(gòu)簡式是________.
(2)G分子所含官能團(tuán)的名稱是________;G不能發(fā)生的反應(yīng)有________(選填序號).
A.加成反應(yīng)
B.消去反應(yīng)
C.氧化反應(yīng)
D.取代反應(yīng)
(3)由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是________.
(4)F與G互為同分異構(gòu)體,F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán),且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基.則F的分子結(jié)構(gòu)有________種.
(5)X的核磁共振氫譜圖中有________個(gè)峰.
答案:(1)HOOC-COOH (2)羧基、羥基 A (3)HOCH2-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O (4)2 (5)8 解析:Ⅰ和E遇FeCl3溶液顯紫色,說明其中均含有苯環(huán)和(酚)羥基,又根據(jù)B→D→M的氧化路線及M的分子式為C2H2O4,說明M是乙二酸(結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-COOH).結(jié)合X的已知結(jié)構(gòu)和E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種,可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為:,則X分子內(nèi)有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子.G的結(jié)構(gòu)簡式為:HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,F(xiàn)是G的同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)中有一個(gè)羧基(-COOH)、一個(gè)醛基(-CHO)和兩個(gè)羥基(-OH).F的結(jié)構(gòu)簡式可能有兩種:HOOC-CH |
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