Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知（1）

（2）CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯，試寫出：
（1）A、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A

 

、D

 

、E

 

．
（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：I→G

 

；G+F→H

 

；H→HEMA

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：H發(fā)生加聚反應(yīng)得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合題目給予的反應(yīng)信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O=C（CH₃）₂，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃；O=C（CH₃）₂；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）I→G是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，反應(yīng)方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
G+F→H是羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
H→HEMA的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl；HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移運(yùn)用，注意根據(jù)HEMA的結(jié)構(gòu)及有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷．