Question

2．有機(jī)物丙是一種香料，其合成路線如圖．其中甲的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為 88，它的核磁 氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇互為同系物．

已知：R-CH=CH₂$\frac{①{B}_{2}{H}_{6}}{②{H}_{2}{O}_{2}/O{H}^{-}}$R-CH₂CH₂OH
（1）按照系統(tǒng)命名法，A 的名稱是2-甲基丙烯
（2）C 與新制的銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O
（3）丙中含有兩個(gè)-CH₃，在催化劑存在下1mol D與 2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，則D的結(jié)構(gòu)簡式可能為-CH=CHCHO
（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O
（5）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有3種
①苯環(huán)上的一元取代物有4種
②顯弱酸性．

Answer 1

分析 甲的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，甲為羧酸，則甲為2-甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，由1molD與2mol氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：甲的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，甲為羧酸，則甲為2-甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，由D與氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₁₀O，
（1）由上述分析可知，A為2-甲基丙烯（或甲基丙烯），
故答案為：2-甲基丙烯；
（2）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為  （CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+3NH₃↑+H₂O；
（3）甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），丙中含有兩個(gè)-CH₃，在催化劑存在下1molD與2molH₂可以反應(yīng)生成乙，D中不含甲基，所以D為-CH=CHCHO，
故答案為：-CH=CHCHO；
（4）甲與乙發(fā)生的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O；
（5）D為C₉H₁₀O，根據(jù)條件①苯環(huán)上的一元取代物有4種，說明苯環(huán)上有兩個(gè)處于間位的取代基，②顯弱酸性，說明有酚羥基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的間位上連有-OH、-CH=CHCH₃，或-OH、-CH₂CH=CH₂，或-OH、-C（CH₃）=CH₂ ，有3 種，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化、碳鏈、官能團(tuán)的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度較大，綜合性較強(qiáng)．