Question

20．根據(jù)要求完成下列問題
（1）寫出中含有苯環(huán)的所有同分異構體
（2）C₇H₅O₂Cl的同分異構體中含有苯環(huán)且Cl直接和苯環(huán)相接能發(fā)生銀鏡反應的共有13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是（寫結(jié)構簡式）．
（3）的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．
Ⅱ．分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)．
寫出該同分異構體的結(jié)構簡式：（寫出一個就可以）
（4）某有機物X（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤其以蘋果、葡萄、西瓜、山楂為多．該化合物具有如下性質(zhì)：①1molX與足量金屬鈉反應產(chǎn)生1.5mol氣體；②在有濃H₂SO₄和加熱條件下，X與醇或羧酸均反應生成有香味的產(chǎn)物；③X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應．
根據(jù)上述信息，寫出有機物X 可能的結(jié)構簡式：HOOCCH（OH）CH₂COOH、（HOOC）₂C（OH）CH₃ （至少寫出兩種）

Answer 1

分析 （1）根據(jù)官能團位置異構以及官能團異構來解答；
（2）C₇H₅O₂Cl的同分異構體中含有苯環(huán)且Cl直接和苯環(huán)相接能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有苯環(huán)、氯原子、醛基、羥基或酯基（甲酸某酯），可以看成苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物或三元取代產(chǎn)物，有2個取代基時，有鄰、間、對三不同結(jié)構；
根據(jù)核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，說明有3種氫原子，峰面積之比等于個數(shù)之比以及含有醛基、羥基或酯基（甲酸某酯）來解答．
（3）根據(jù)能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酯基，且水解后得到酚羥基以及分子中等效氫的判斷來解答；
（4）有機物X的分子式為C₄H₆O₅，不飽和度為2，在有濃H₂SO₄和加熱條件下，X與醇或羧酸均反應生成有香味的產(chǎn)物，說明該有機物分子中含有羧基和羥基；X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應，說明分子中羥基鄰位碳上有氫原子；1molX與足量金屬鈉反應產(chǎn)生1.5mol氣體，結(jié)合不飽和度以及氧原子守恒可知有機物分子中含有2個羧基和1個羥基，據(jù)此解答．

解答 解：（1）中醛基和羥基可以處于間位、對位，當然還可以形成其他官能團羧基、酯基，所以含有苯環(huán)的所有同分異構體為：
；
故答案為：；
（2）C₇H₅O₂Cl的同分異構體中含有苯環(huán)且Cl直接和苯環(huán)相接能發(fā)生銀鏡反應，說明分子中含有苯環(huán)、氯原子、醛基、羥基或酯基（甲酸某酯），當分子中含有氯原子，酯基（甲酸某酯），有2個取代基時，有鄰、間、對三不同結(jié)構，所以有3種結(jié)構；
當分子中含有氯原子，醛基、羥基，先考慮有2個取代基時，有鄰、間、對三不同結(jié)構，所以有3種結(jié)構：，
再用醛基取代1個氫原子，其結(jié)構分別有：4種，4種，2種，共10種；
所以符合條件的共有13種；
某物質(zhì)的分子式為C₇H₅O₂Cl，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為2：2：1，含有含有醛基、羥基或酯基（甲酸某酯）的結(jié)構簡式為：；
故答案為：13；；
（3）能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酯基，且水解后得到酚羥基，分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)，則該化合物的同分異構體的結(jié)構簡式可能為：；
故答案為：；

（4）有機物X的分子式為C₄H₆O₅，不飽和度為2，在有濃H₂SO₄和加熱條件下，X與醇或羧酸均反應生成有香味的產(chǎn)物，說明該有機物分子中含有羧基和羥基；X在一定條件下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應，說明分子中羥基鄰位碳上有氫原子；1molX與足量金屬鈉反應產(chǎn)生1.5mol氣體，結(jié)合不飽和度以及氧原子守恒可知有機物分子中含有2個羧基和1個羥基，X 可能的結(jié)構簡式：HOOCCH（OH）CH₂COOH、（HOOC）₂C（OH）CH₃；
故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH、（HOOC）₂C（OH）CH₃．

點評 本題考查了有機物分子式、同分異構體的確定、結(jié)構簡式的推斷，注意核磁共振氫譜、官能團性質(zhì)的運用，難度中等．