Question

（2011?新余二模）X、Y都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調(diào)味品中．1mol X水解得到1mol Y和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為 81.8%．
（1）X、Y相對分子質(zhì)量之差為

28

．
（2）1個Y分子中應該有

2

個氧原子．
（3）X的分子式是

C₁₁H₁₂O₂

（4）G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團，用芳香烴A合成G路線如下：

①寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

②E→F的反應類型是

消去

反應，該反應的化學方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O

③寫出所有符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個對位取代基．
ii．一定條件下該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．

Answer 1

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，含O為

1200×(1-81.8%)

16

≈2，則X為酯，由D的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結(jié)合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X、Y的相對分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量約為81.8%，含O為

1200×(1-81.8%)

16

≈2，則X為酯，由D的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生催化氧化，E為，E→F發(fā)生消去反應，所以F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應生成G，則G為，G和X互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團，則X為，Y為，再結(jié)合合成路線可知，A→B發(fā)生加成，B→C發(fā)生水解，C→D發(fā)生催化氧化，則A為，
（1）X為，Y為，相差C₂H₄，即相對分子質(zhì)量相差28，故答案為：28；
（2）由Y為羧酸可知，含2個氧原子，故答案為：2；
（3）X的分子式為C₁₁H₁₂O₂，故答案為：C₁₁H₁₂O₂；
（4）①由上述分析可知A為，故答案為：；
②E→F的反應為

濃硫酸

△

+H₂O，屬于消去反應，故答案為：消去；

濃硫酸

△

+H₂O；
③F為，符合i．分子內(nèi)除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個對位取代基，ii．一定條件下該物質(zhì)既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，其一取代基為-OH，則同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，注意有機物的官能團與性質(zhì)的關(guān)系，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、熟悉常見反應的反應原理即可解答，同分異構(gòu)體為解答的難點，題目難度不大．