Question

17．芳香化合物A、B互為同分異構體，B的結構簡式是A經(jīng)①②兩步反應得C、D和E．B經(jīng)①②兩步反應得E、F和H．上述反應過程、產(chǎn)物性質及相互關系如下圖所示．


（1）寫出E的結構簡式：．
（2）A有2種可能的結構，寫出相應的結構簡式：或．
（3）寫出F在濃H₂SO₄作用下在170℃時發(fā)生反應的化學方程式：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反應類型是消去反應．
（4）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應的化學方程式：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反應類型是酯化（取代）反應．

Answer 1

分析 B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COO；A、B互為同分異構體，結合B的結構簡式可知，A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、E，根據(jù)E的分子式及E的一溴代物只有兩種，所以E為，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，據(jù)此解答．

解答 解：B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結合E的分子式可知，E為，F(xiàn)能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COO；A、B互為同分異構體，結合B的結構簡式可知，A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、E，根據(jù)E的分子式及E的一溴代物只有兩種，所以E為，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，
（1）由上述分析可知，E的結構簡式為，故答案為：；
（2）由上述分析可知，A為或，
故答案為：或；
（3）F在濃H₂SO₄作用下在170℃時發(fā)生反應的化學方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，該反應為消去反應，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反應；
（4）F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，反應化學方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應為酯化（取代）反應，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；酯化（取代）反應．

點評 本題以機框圖題的形式考查有機物推斷，題目難度中等，注意根據(jù)B的結構判斷其水解產(chǎn)物，再根據(jù)有機物分子式與F可以連續(xù)氧化進行推斷，掌握官能團的性質是關鍵，是高考熱點題型．