Question

【題目】下面是以有機(jī)物A合成聚酯類高分子化合物F的路線:

已知:

回答下列問題:

（1）A生成B的反應(yīng)類型為_____，C中的官能團(tuán)名稱為________。

（2）D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

（3）①E生成F的化學(xué)方程式為________。

②若F的平均相對分子質(zhì)量為20000，則其平均聚合度為________。(填字母)

A．54 B．108 C．119 D．133

（4）E在一定條件下還可以合成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的G。G的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（5）滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有_____種。(不考慮立體異構(gòu))

①含有1個(gè)六元碳環(huán)且環(huán)上相鄰4個(gè)碳原子上各連有一個(gè)取代基

②1mol該物質(zhì)與斐林試劑反應(yīng)產(chǎn)生2mol磚紅色沉淀

（6）寫出用為原料制各化合物的合成路線______。(其他試劑任選)

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 碳碳雙鍵、酯基 C 12

【解析】（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可推斷B→C為酯化反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：；A→B為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，故A→B為氧化反應(yīng)。C中含有兩種官能團(tuán)，分別為：碳碳雙鍵和酯基。

故答案為：氧化反應(yīng)；碳碳雙鍵、酯基。

（2）根據(jù)已知信息可推斷D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，其中溴原子和酯基均發(fā)生水解，故每1分子D消耗2molNaOH，水解方程式為：；

（3）①在NaOH條件下水解生成，酸化后得到E，E為：。E具有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到高分子化合物F。E→F的方程式為：

；

②E的分子式為C10H18O3，相對分子質(zhì)量為186，則F的鏈節(jié)的相對分子量為（186-18）=168，則高分子F的平均聚合度為=119。

（4）E為：，其中羧基和羥基可以發(fā)生自身酯化，形成1個(gè)六元環(huán)。則E自身酯化后形成的物質(zhì)G結(jié)構(gòu)簡式為：.

（5）C為，共有11個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，不飽和度為3。C的同分異構(gòu)體中含有1個(gè)六元環(huán)，環(huán)不飽和度為1；1mol該物質(zhì)與斐林試劑反應(yīng)產(chǎn)生2mol磚紅色沉淀，則該物質(zhì)每分子應(yīng)含有2個(gè)-CHO，每個(gè)醛基的不飽和度為1，所以該物質(zhì)除醛基外不含其他不飽和鍵。六元環(huán)及2個(gè)醛基共用去8個(gè)C原子，還剩下3個(gè)飽和碳原子可作環(huán)上的取代基。環(huán)上相鄰4個(gè)碳原子上各連有一個(gè)取代基，共4個(gè)取代基，2個(gè)醛基與另外3個(gè)碳組成這4個(gè)取代基，所以4個(gè)取代基可以有兩種組合：①-CHO、-CH3、-CH3、-CH2CHO；②-CHO、-CHO、-CH3、-CH2CH3。C的同分異構(gòu)體分別為：、、、、、、、、、、、，共12種。

（6合成目標(biāo)為環(huán)酯，該環(huán)酯可由2分子自身酯化得到，所以先要實(shí)現(xiàn)→。根據(jù)題干中的流程A→B的信息，可將-CHO氧化為-COOH，根據(jù)題干中C→D→E的信息，可通過先加成再水解的方式得到羥基。流程可表示如下：。