Question

已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，其結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，易發(fā)生下列變化，生成較穩(wěn)定物質(zhì)：如：A-F是六種有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖，請(qǐng)根據(jù)要求回答：

（1）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

，物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

 

．
（3）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料．F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（4）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．G有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在堿性條件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不穩(wěn)定，可生成C為CH₃CHO，被新制Cu（OH）₂濁液氧化為E為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，水解生成CH₃COOH和F，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有C=C；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，位于對(duì)位位置，應(yīng)為，化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，以此解答該題．
（1）A在堿性條件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，C為CH₃CHO，D為CH₃COONa；
（2）C為乙醛，反應(yīng)③為乙醛的氧化反應(yīng)，乙醛和氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅、水；
（3）根據(jù)B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，推斷出B分子式為C₁₀H₁₀O₂，根據(jù)F的特點(diǎn)推出F為；
（4）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，據(jù)此判斷同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)；

解答： 解：A在堿性條件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不穩(wěn)定，可生成C為CH₃CHO，被新制Cu（OH）₂濁液氧化為E為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，B中N（C）：N（H）=1：1，則有13n+2×16=162，n=10，則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，水解和生成CH₃COOH和F，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有C=C，；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，位于對(duì)位位置，應(yīng)為，化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基．
（1）A在堿性條件下完全水解（或取代反應(yīng)）生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，其結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，所以CH₃CH（OH）₂不穩(wěn)定，可生成乙醛，乙醛被新制Cu（OH）₂濁液氧化為E為CH₃COOH，所以C為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，CH₃COONa和酸反應(yīng)生成CH₃COOH，所以D為CH₃COONa，
故答案為：CH₃CHO；CH₃COONa；
（2）C為乙醛，CH₃CHO被新制Cu（OH）₂濁液氧化為E為CH₃COOH，反應(yīng)③的反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

加熱

Cu₂O+CH₃COOH+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

加熱

Cu₂O+CH₃COOH+2H₂O；                   
（3）B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，B中N（C）：N（H）=1：1，則有13n+2×16=162，n=10，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō)明含有C=C，；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，位于對(duì)位位置，應(yīng)為，可發(fā)生加聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有、、、等4種，
故答案為：4；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為解答該題的突破口，注意題給信息一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，其結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，題目難度較大．