Question

1．氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，合成線路如下：

（1）C→D的反應(yīng)類型酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，X的化學(xué)式是（C₆H₇BrS），X的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）寫出C聚合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）E合成氯吡格雷的反應(yīng)中，另一個(gè)有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂CH₂OH．
（4）物質(zhì)A的同系物G，比A多一個(gè)碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種的可能結(jié)構(gòu)有2種．
（5）已知①同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，極易脫水轉(zhuǎn)變?yōu)?nbsp;②中氯原子在水溶液中不水解，寫出2-氯甲苯（）經(jīng)兩步反應(yīng)合成A的化學(xué)方程式．，合成A時(shí)產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物可能是、．

Answer 1

分析 （1）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)；
（2）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物；
（3）E合成氯吡格雷的反應(yīng)為取代反應(yīng)，可知生成另外有機(jī)物為乙二醇；
（4）物質(zhì)A的同系物G，比A多一個(gè)碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種，含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，取代基為-Cl、-CH₂CHO或-CH₂Cl、-CHO；
（5）與氯氣在光照條件下得到，然后在氫氧化鈉水溶、加熱條件下水解得到．
與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)可能得到、，前者水解引入羥基，后者水解后脫水形成羧基，羧基與氫氧化鈉反應(yīng)．

解答 解：（1）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；；
（2）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）E合成氯吡格雷的反應(yīng)為取代反應(yīng)，可知生成另外有機(jī)物為HOCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（4）物質(zhì)A的同系物G，比A多一個(gè)碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種，含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，取代基為-Cl、-CH₂CHO或-CH₂Cl、-CHO符合條件的G共有2種，
故答案為：2；
（5）與氯氣在光照條件下得到，然后在氫氧化鈉水溶、加熱條件下水解得到．合成反應(yīng)方程式為：，

與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)可能得到、，前者水解引入羥基，后者水解后脫水形成羧基，羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，則產(chǎn)生的有機(jī)副產(chǎn)物可能是：、，
故答案為：，；、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．