Question

1．氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，合成線路如下：

（1）C→D的反應類型酯化反應或取代反應，X的化學式是（C₆H₇BrS），X的結構簡式．
（2）寫出C聚合成高分子化合物的結構簡式．
（3）E合成氯吡格雷的反應中，另一個有機產物的結構簡式HOCH₂CH₂OH．
（4）物質A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種的可能結構有2種．
（5）已知①同一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，極易脫水轉變?yōu)?nbsp;②中氯原子在水溶液中不水解，寫出2-氯甲苯（）經兩步反應合成A的化學方程式．，合成A時產生的有機副產物可能是、．

Answer 1

分析 （1）對比C、D的結構可知，C中羧基與醇發(fā)生酯化反應；由D、E的結構可知，D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結構確定X的結構；
（2）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物；
（3）E合成氯吡格雷的反應為取代反應，可知生成另外有機物為乙二醇；
（4）物質A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，取代基為-Cl、-CH₂CHO或-CH₂Cl、-CHO；
（5）與氯氣在光照條件下得到，然后在氫氧化鈉水溶、加熱條件下水解得到．
與氯氣發(fā)生取代反應時可能得到、，前者水解引入羥基，后者水解后脫水形成羧基，羧基與氫氧化鈉反應．

解答 解：（1）對比C、D的結構可知，C中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應，也屬于取代反應；由D、E的結構可知，D→E發(fā)生取代反應，對比D、E的結構確定X的結構簡式為：，
故答案為：酯化反應或取代反應；；
（2）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，高分子化合物結構簡式為：，
故答案為：；
（3）E合成氯吡格雷的反應為取代反應，可知生成另外有機物為HOCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（4）物質A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環(huán)上一溴代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，取代基為-Cl、-CH₂CHO或-CH₂Cl、-CHO符合條件的G共有2種，
故答案為：2；
（5）與氯氣在光照條件下得到，然后在氫氧化鈉水溶、加熱條件下水解得到．合成反應方程式為：，

與氯氣發(fā)生取代反應時可能得到、，前者水解引入羥基，后者水解后脫水形成羧基，羧基與氫氧化鈉反應，則產生的有機副產物可能是：、，
故答案為：，；、．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，充分利用有機物的結構進行分析解答，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．