Question

4．烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．各物質(zhì)間關系如圖所示．

（1）寫出結構簡式：A（CH₃）₃CCH₂CH₃； G（CH₃）₃CCH₂CHO
（2）寫出反應類型：B→F取代反應；B→E消去反應；
（3）寫出D→E反應方程式：（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解（取代）反應生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能進一步發(fā)生銀鏡反應得H，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，所以D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃，據(jù)此答題．

解答 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解（取代）反應生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能進一步發(fā)生銀鏡反應得H，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，所以D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；（CH₃）₃CCH₂CHO； 
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→F為取代反應，B→E為消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（3）D→E反應方程式為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；

點評 本題考查有機物推斷，注意根據(jù)A一氯代物的性質(zhì)進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，難度中等．