Question

16．化合物A、B可合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一（CPPO）．
請回答：
（1）B分子中無氧官能團的名稱為氯原子．
（2）化合物A可通過以下步驟合成：
CH₂═CH₂$\underset{\stackrel{①}{→}}{\;}$CH₂ClCH₂Cl$\underset{\stackrel{②}{→}}{\;}$CH₂OHCH₂OH…→A
寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式CH₂ClCH₂Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；
（3）B水解后的芳香族化合物C（C₇H₃Cl₃O₃）的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個支鏈的同分異構(gòu)體有4種．
（5）已知D不能發(fā)生消去反應(yīng)，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì)．寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）B分子中的無氧官能團為-Cl；
（2）反應(yīng)②是CH₂ClCH₂Cl→CH₂OHCH₂OH，是氯代烴的水解反應(yīng)；
（3）水解時B分子中的酯基斷裂生成戊醇和C，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式來書寫C；
（4）B水解后的另一種化合物D，D為戊醇，戊醇的醇類的同分異構(gòu)體可看做-OH取代戊烷中的1個H，戊烷有CH₃（CH₂）₃CH₃、CH₃CH₂（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄，以此分析一取代物；
（5）D不能發(fā)生消去反應(yīng)，則D分子中與羥基相連的碳原子相鄰碳上沒有氫原子，據(jù)此寫出D的結(jié)構(gòu)簡式，再寫出與乙酸酯化反應(yīng)的方程式．

解答 解：（1）B分子中含氯原子、羥基、酯基，其中無氧官能團為氯原子，故答案為：氯原子；
（2）反應(yīng)②是CH₂ClCH₂Cl→CH₂OHCH₂OH，是氯代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，其反應(yīng)的方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH $→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；
（3）水解時B分子中的酯基斷裂生成戊醇和C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）B水解后的另一種化合物D，D為戊醇，戊醇的醇類的同分異構(gòu)體可看做-OH取代戊烷中的1個H，戊烷有CH₃（CH₂）₃CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄四種，其中1個H被-OH取代的產(chǎn)物有一個支鏈的只有異戊烷，而CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃中的氫原子分為4類，故用羥基取代一個氫原子的產(chǎn)物有4種，故答案為：4；
（5）D不能發(fā)生消去反應(yīng)，則D分子中與羥基相連的碳原子相鄰碳上沒有氫原子，則D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）CCH₂OH，（CH₃）CCH₂OH與乙酸在濃硫酸和加熱條件下發(fā)生酯化，則反應(yīng)的方程式為：；
故答案為：．

點評 本題以合成的有機物考查其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，把握結(jié)構(gòu)中官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重氯代烴、醇、酯等有機物性質(zhì)的考查，注意同分異構(gòu)體的書寫及有機反應(yīng)，題目難度中等．