Question

帶支鏈的烷烴A（C₆H₁₄）只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，以上反應(yīng)及B、D的進一步反應(yīng)如圖所示．

請回答：
（1）A的名稱是

 

，Ⅰ的分子式是

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→F

 

；D→E

 

．
（3）某一有機物X是H的同分異構(gòu)體，可發(fā)生下列變化：

已知M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的可能結(jié)構(gòu)有

 

種；寫出Z可能的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由烷烴A的分子式為C₆H₁₄，只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，且?guī)в兄ф�，則A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)都只能得到有機化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B水解生成F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為（CH₃）₃CCH₂CHO，G與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化生成H為（CH₃）₃CCH₂COOH，F(xiàn)與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，（3）中X是H的同分異構(gòu)體，堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Y(jié)與Z，Z發(fā)生催化氧化得到N，Y酸化得到M，則X為酯，Y為醇，M為羧酸，M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，均不含-CHO，則N屬于酮、M不能是甲酸，據(jù)此解答．

解答： 解：由烷烴A的分子式為C₆H₁₄，只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，且?guī)в兄ф湥瑒tA為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)都只能得到有機化合物E，則E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B水解生成F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為（CH₃）₃CCH₂CHO，G與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，酸化生成H為（CH₃）₃CCH₂COOH，F(xiàn)與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，名稱為2，2-二甲基丁烷；I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，分子式為C₁₂H₂₄O₂，故答案為：2，2-二甲基丁烷；C₁₂H₂₄O₂；
（2）B→F是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
D轉(zhuǎn)變?yōu)镋是鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl+NaOH

水

△

（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+NaCl+H₂O；
（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；
（3）某一有機物X是（CH₃）₃CCH₂COOH的同分異構(gòu)體，X堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Y(jié)與Z，Z發(fā)生催化氧化得到N，Y酸化得到M，則X為酯，Y為醇，M為羧酸，M、N均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，均不含-CHO，則N屬于酮、M不能是甲酸，則Z可能為CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃，對應(yīng)的Y為CH₃CH₂COOH或CH₃COOH，則X的可能結(jié)構(gòu)有2種，故答案為：2；CH₃CH（OH）CH₃或CH₃CH（OH）CH₂CH₃．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)A的鹵代產(chǎn)物推斷A的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，然后利用順推法結(jié)合有機物的反應(yīng)特點和含有的官能推斷，（3）中同分異構(gòu)體的判斷，注意根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)解答．