Question

20．綠原酸是一種抗氧化藥物，存在如圖所示的轉化關系．

（1）綠原酸中的含氧官能團有酯基、羥基、羧基．
（2）B的分子式是C₇H₁₂O₆．
（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，則C→D的化學方程式是．
（4）咖啡酸苯乙酯的結構簡式是．
（5）1molA與足量的H₂、濃溴水作用，最多可消耗H₂4mol，濃溴水4mol．
（6）F是A的同分異構體，F(xiàn)分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu（OH）₂溶液反應產(chǎn)生氣體或紅色沉淀；苯環(huán)上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜表明該有機物中有8種不同化學環(huán)境的氫．
①符合上述條件的F有6種可能的結構；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，其化學方程式為 （任寫1個）．

Answer 1

分析 咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，由（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為，以此解答該題．

解答 解：咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應生成A（C₉H₈O₄）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，由（3）C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結合綠原酸的結構可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結構簡式為，
（1）根據(jù)綠原酸的結構可知，綠原酸中含氧官能團有：酯基、羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）由書寫分析可知，B為，其分子式為C₇H₁₂O₆，
故答案為：C₇H₁₂O₆；
（3）C→D是發(fā)生消去反應生成，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的結構簡式是，
故答案為：；
（5）A為，苯環(huán)和碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應，則1molA可消耗4mol氫氣，A含有酚羥基，鄰位、對位可發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，則1molA可與4mol溴發(fā)生反應，
故答案為：4；4；
（6）①F是的同分異構體，F(xiàn)可以與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）₂反應產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環(huán)上只有兩個取代基，有8種不同化學環(huán)境的氫，符合上述條件F的結構簡式有：（鄰、間兩種） （鄰、間兩種），（鄰、間兩種），共有6種，
故答案為：6；
②若F還能與NaOH在常溫下以物質的量之比1：2完全反應，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為等，反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高考常見題型，涉及官能團、有機反應類型、同分異構體等，注意根據(jù)有機物的結構進行推斷，對學生的推理有較高的要求，難度中等．