Question

藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）為原料合成（如圖）．

試填空：
（1）X的分子式為

 

；該分子中最多共面的碳原子數(shù)為

 

．
（2）Y中是否含有手性碳原子

 

（填“是”或“否”）．
（3）Z能發(fā)生

 

反應(yīng)．（填序號）
A．取代反應(yīng)     B．消去反應(yīng)     C．加成反應(yīng)
（4）1mol Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉

 

mol；1mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應(yīng)，需要消耗H₂

 

mol．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式，苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）連4個不同基團(tuán)的C原子為手性碳原子；
（3）Z中含酚-OH、碳碳雙鍵、酯基、-OH、羰基；
（4）Z中酚-OH、酯基與NaOH反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₉H₈O₄，苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則9個C原子可能共面，故答案為：C₉H₈O₄；9；
（2）連4個不同基團(tuán)的C原子為手性碳原子，則Y分子中不存在連4個不同基團(tuán)的C原子，則不具有手性，故答案為：否；
（3）Z中含酚-OH可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、羰基、苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含-OH可發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：ABC；
（4）Z中酚-OH、酯基與NaOH反應(yīng)，則1mol Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉3mol；而苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應(yīng)，需要消耗H₂ 5mol，故答案為：3；5．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、酯、烯烴和酚性質(zhì)的考查，注意手性碳的判斷及原子共面為解答的難點，題目難度中等．