Question

15．共聚法可改進有機高分子化合物的性質，高分子聚合物P的合成路線如下：

（1）B的名稱為1，2-二溴乙烷，E中所含官能團的名稱為醚鍵、碳碳雙鍵．
（2）I由F經①～③合成，F(xiàn)可以使溴水褪色．
a．①的化學方程式是；
b．③的反應類型是氧化反應．
（3）下列說法正確的是ac （填序號）．
a．C可與水任意比例混合             b．A與1，3-丁二烯互為同系物
c．由I生成M時，1mol最多消耗3molNaOH    d．N不存在順反異構體
（4）若E與N按照物質的量之比為1：1發(fā)生共聚生成P，則P的化學式為：． 高聚物P的親水性比由E形成的聚合物的親水性強（填“強”或“弱”）．
（5）D的同系物K比D分子少一個碳原子，K 有多種同分異構體，符合下列條件的K的同分異構體的結構簡式．
a．苯環(huán)上有兩種等效氫            b．能與氫氧化鈉溶液反應
c．一定條件下1mol該有機物與足量金屬鈉充分反應，生成1molH₂
d．該物質的核磁共振氫譜為1：2：2：2：3．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C和苯甲醇反應生成D，A、B和C中碳原子個數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個碳原子，則A是CH₂=CH₂，B是BrCH₂CH₂Br，C是HOCH₂CH₂OH，D的結構簡式為：，對比D、E分子式可知，D發(fā)生消去反應生成E，則E的結構簡式為：．根據(jù)I的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成F為BrCH₂CH=CHCH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成G為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和HBr發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成M為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，則N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N發(fā)生加聚反應生成P，則P的結構簡式為：．

解答 解：A和溴發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C和苯甲醇反應生成D，A、B和C中碳原子個數(shù)相同，根據(jù)D的分子式知，A中含有兩個碳原子，則A是CH₂=CH₂，B是BrCH₂CH₂Br，C是HOCH₂CH₂OH，D的結構簡式為：，對比D、E分子式可知，D發(fā)生消去反應生成E，則E的結構簡式為：．根據(jù)I的結構簡式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成F為BrCH₂CH=CHCH₂Br，F(xiàn)在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成G為：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和HBr發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，H被酸性高錳酸鉀氧化生成I，I和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成M為：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，則N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，E和N發(fā)生加聚反應生成P，則P的結構簡式為：．
（1）B的結構簡式為BrCH₂CH₂Br，其名稱是1，2-二溴乙烷，E的結構簡式為：，其官能團名稱為醚鍵、碳碳雙鍵，
故答案為：1，2-二溴乙烷；醚鍵、碳碳雙鍵；
（2）a．反應①的化學方程式是：，
b．H發(fā)生氧化反應生成生成I，
故答案為：；氧化反應；
（3）a．C是乙二醇，可與水以任意比例混溶，故正確；
b．A是乙烯，乙烯與1，3-丁二烯結構不同，所以不互為同系物，故錯誤；
c．I生成M時，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正確；
d．N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，N存在順反異構體，故錯誤；
故選：ac；
（4）E的結構簡式為：，N的結構簡式為：HOOCCH=CHCOOH，二者以1：1發(fā)生加成反應生成P，P的結構簡式為，E的結構簡式為，P中含有親水基，E不含親水基，所以高聚物P的親水性比由E形成的聚合物強，
故答案為：；強；
（5）D的結構簡式為：，D的同系物K比D分子少一個碳原子，K有多種同分異構體，同分異構體符合下列條件：a．苯環(huán)上有兩種等效氫，說明苯環(huán)上有兩種類型的H原子；b．能與氫氧化鈉溶液反應，說明含有酚羥基；c．一定條件下1mol該有機物與足量金屬鈉充分反應，生成1mol H₂，說明含有兩個羥基，其中核磁共振氫譜為1：2：2：2：3的一種同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物推斷，充分利用轉化關系中物質的結構、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，題目難度中等．