Question

12．化合物J是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以A為原料的工業(yè)合成路線如圖所示：

已知
+R′-NH₂→+HCl
R-NO₂$\stackrel{Fe/HCl}{→}$R-NH₂
請回答：
（1）寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①屬a-氨基酸：（a碳上須含有氫原子）
②¹H-NMR譜表明分子中含有苯環(huán)：
（2）下列說法不正確的是D
A．化合物C中含氧官能團(tuán)有兩種    
B．化合物E既可以與NaOH反應(yīng)又可以與HC1反應(yīng)
C．化合物F能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)     
D．化合物J的分子式為C1₈H₁₅NO₅
（3）寫出I的結(jié)構(gòu)簡式；合成過程中設(shè)計(jì)步驟②和③的目的是保護(hù)酚羥基不被氧；
（4）設(shè)計(jì)G→H的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）．
（5）寫出I+F→J的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 由反應(yīng)①的生成物可知，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)B的分子式可知，反應(yīng)②為與乙酸酐發(fā)生取代生成B為，根據(jù)反應(yīng)條件可知，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C為，C水解生成D為，根據(jù)題中信息可知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E為，E發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成F為，根據(jù)J、F的結(jié)構(gòu)簡式可知I為，所以可以反推得H為，用與乙酸酐發(fā)生取代生成酚酯，再用高錳酸鉀氧化醇羥基，再在酸性條件下水解可得，據(jù)此答題．

解答 解：（1）F為，根據(jù)條件①屬a-氨基酸：（a碳上須含有氫原子），即有氨基和羧基，②¹H-NMR譜表明分子中含有苯環(huán)，則同時(shí)符合條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）A．C為，化合物C中含氧官能團(tuán)有兩種，故A正確；    
B．E為，E既可以與NaOH反應(yīng)又可以與HC1反應(yīng)，故B正確；
C．F為，有酚羥基，所以F能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，故C正確；     
D．據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可知，J的分子式為C₁₈H₁₇NO₅，故D錯(cuò)誤，
故選D；
（3）根據(jù)上面的分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，合成過程中設(shè)計(jì)步驟②和③的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化，
故答案為：；保護(hù)酚羥基不被氧；
（4）用與乙酸酐發(fā)生取代生成酚酯，再用高錳酸鉀氧化醇羥基，再在酸性條件下水解可得，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：；
（5）I+F→J的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成路線中各物質(zhì)的推斷是解答本題的關(guān)鍵，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系即可解答，題目難度中等．