Question

6．酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過(guò)如圖方法合成：

（1）酮洛芬中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基和羰基．
（2）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出B→C的反應(yīng)方程式．
（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅱ、與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
Ⅲ、分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（5）請(qǐng)寫(xiě)出以甲苯和乙醇為原料制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{NaOH溶液}{→}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)酮洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的含氧官能團(tuán)為羧基、羰基；
（2）對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E；對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D；
（3）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時(shí)還生成HCl；
（4）A的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，Ⅱ、與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以是-OH與-CH₂CHO處于對(duì)位；
（5）甲苯與Br₂/PCl₃發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，再根據(jù)①NaOH/②HCl得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到．

解答 解：（1）根據(jù)酮洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有的含氧官能團(tuán)為羧基、羰基，
故答案為：羧基、羰基；
（2）對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)與E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）對(duì)比B、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中-Cl為苯基取代生成C，同時(shí)還生成HCl，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）A的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，Ⅱ、與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以是-OH與-CH₂CHO處于對(duì)位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）甲苯與Br₂/PCl₃發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，再根據(jù)①NaOH/②HCl得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中隱含的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成路線，較好的考查學(xué)生信息獲取與對(duì)知識(shí)遷移運(yùn)用，題目難度中等．