Question

有藥物M主要用于防治骨質(zhì)疏松癥和乳腺癌，其結(jié)構(gòu)式為（不考慮立體結(jié)構(gòu)）。

M的新舊二條合成路線如下：

1路線

2路線

已知：（1）半縮醛可水解：

（2）鹵代烴（RX）與鎂于室溫下在干燥乙醚中反應(yīng)，生成格氏試劑（RMgX）：RX＋MgRMgX

格氏試劑很活潑，能與許多物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。如：

完成下列填空：

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式。        A                      D               

（2）舊法中的原料有多種同分異構(gòu)體，其中滿足①遇FeCl₃顯色②苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目有                種。

任寫其中一種的結(jié)構(gòu)簡式                。

（3）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式                。

（4）設(shè)計(jì)一條以及含二個(gè)碳原子的有機(jī)化合物為原料，制備芳香醇的合成路線                （不超過5步反應(yīng)）。

Answer 1

（本題共14分）

（1）（2分）  （2分）

（2）6（2分） （2分）

（3）  （2分）

（4）    （2分）

（2分）