Question

15．可用來(lái)制備抗凝血藥，通過(guò)下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，寫(xiě)出該反應(yīng)的離子方程式：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（2）B→C的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O．
（5）下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是abd．
a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)                   b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1mol G最多能和3mol氫氣反應(yīng)    d．分子式是C₉H₆O₃
（6）E的同分異構(gòu)體很多，除E外符合下列條件的共8種．
①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液顯色      ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基       ③含酯基．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，據(jù)此解答．

解答 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，
（1）由以上分析可知，A為CH₃CHO，與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-$\stackrel{水浴加熱}{→}$CH₃COO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（2）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+3NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（5）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b正確；1molG含有1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c錯(cuò)誤，G的分子式為C₉H₆O₃，d正確，
故答案為：abd；
（6）E（）的同分異構(gòu)體很多，除E外符合下列條件：①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液顯色，含有酚羥基，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③含酯基，酯基為-CH₂OOCH或-OOCCH₃或-COOCH₃，與酚羥基均有鄰、間、對(duì)三種位置，故除E外同分異構(gòu)體有3×3-1=8種，
故答案為：8．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，難度不大，注意掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，結(jié)合反應(yīng)條件及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行解答．