Question

12．有機物X（）是臨床一種應用廣泛的藥物，它的一條合成路線如圖：

提示：Ⅰ．圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去
Ⅱ．碳碳雙鍵，羧基，醛基等官能團對它的α碳影響比較大，使碳能與氯氣發(fā)生反應，如：
CH₃CH₂CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{△}{→}$
Ⅲ．R-ONa+Cl-R′$\stackrel{△}{→}$R-O-R′+NaCl（R-、R′-代表烴基）
（1）有機物X的分子式為C₁₂H₁₃O₃Cl；含有的官能團名稱為酯基、醚鍵、氯原子．
（2）A 的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出B與足量NaOH溶液反應的化學方程式+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O．
（4）實現(xiàn)反應①的轉(zhuǎn)化，可加入的物質(zhì)是b（填選項字母）．
a．CH₃COOH    b．NaOH    c．NaHCO₃    d．濃溴水
（5）反應②的反應類型為取代反應，甲有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件的所有甲的同分異構(gòu)體有20種（不考慮立體異構(gòu)）
①1，3，5-三取代苯；
②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應；
③1mol該同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應．

Answer 1

分析 B轉(zhuǎn)化得到C，A與氯氣反應得到B，B與C反應得到價，由甲的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息Ⅲ，可知C為，B是，故A為（CH₃）₂CHCOOH．由X的結(jié)構(gòu)可知，甲與乙醇發(fā)生酯化反應生成D為，D與氯氣發(fā)生取代反應得到X．

解答 解：B轉(zhuǎn)化得到C，A與氯氣反應得到B，B與C反應得到價，由甲的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息Ⅲ，可知C為，B是，故A為（CH₃）₂CHCOOH．由X的結(jié)構(gòu)可知，甲與乙醇發(fā)生酯化反應生成D為，D與氯氣發(fā)生取代反應得到X．
（1）有機物X的分子式為C₁₂H₁₃O₃Cl，含有的官能團有：酯基、醚鍵、氯原子，
故答案為：C₁₂H₁₃O₃Cl；酯基、醚鍵、氯原子；
（2）A 的結(jié)構(gòu)簡式為 （CH₃）₂CHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；；
（3）B（）與足量NaOH溶液反應的化學方程式：，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O；
（4）反應①是苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，苯酚不與碳酸氫鈉反應，可以用氫氧化鈉，
故選：b；
（5）反應②的反應類型為取代反應，甲有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件的甲的同分異構(gòu)體：
①1，3，5-三取代苯；
②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酚羥基、甲酸形成的酯基，
③1mol該同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應，說明酯基為甲酸與酚形成的，即含有-OOCH，
另外的取代基為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，當-OH、-OOCH處于鄰位時，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有4種位置，當-OH、-OOCH處于間位時，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有4種位置，當-OH、-OOCH處于對位時，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有2種位置，共有20種，
故答案為：取代反應；20．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)與給予的信息進行分析，側(cè)重考查學生的分析推理能力，（5）中注意利用定二移一法判斷．