Question

有機物A可作為合成降血脂藥物安妥明（）和碳酸酯工程塑料（）的原料之一．
相關的合成路線如下：


已知：
①同一個碳原子上接兩個或三個羥基的有機物分子結構不穩(wěn)定，會發(fā)生變化，如：

②某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯，如：

回答下列問題：
（1）已知A的分子式為C₃H₆O，其一氯代物只有一種，則A的結構簡式為

；1molA消耗氧氣

4

mol．
（2）安妥明的核磁共振氫譜有

5

個峰．
E→安妥明反應的化學方程式是

．
（3）C可能發(fā)生的反應類型

abd

．
a．取代反應      b．加成反應    c．消去反應    d．還原反應
（4）F的結構簡式是

．
（5）E的同分異構體X．同時符合下列條件：
①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應
②X的苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應生成1mol CO₂與足量Na反應生成1 mol H₂
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應所生成的宮能團能被連續(xù)氧化為羧基，寫出兩種X可能的結構簡式：

、

．

Answer 1

分析：有機物的分子式為C₃H₆O，其一氯代物只有一種，則A的結構簡式為．由某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯的方程式，結合聚碳酸酯工程塑料的結構，倒推F為．E與乙醇反應生成安妥明，可推的E為，D為，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩(wěn)定，發(fā)生反應，得C為，B為，結合有機物的結構和性質以及題目的要求可解答該題．

解答：解：有機物的分子式為C₃H₆O，其一氯代物只有一種，則A的結構簡式為．由某些醇或酚可以與碳酸酯反應生成聚碳酸酯的方程式，結合聚碳酸酯工程塑料的結構，倒推F為．E與乙醇反應生成安妥明，可推的E為，D為，由C的分子式，又由羥基在一個碳上不穩(wěn)定，發(fā)生反應，得C為，B為，
（1）由以上分析可知，A的結構簡式為，1molA完全燃燒消耗氧氣（3+

6

4

-

1

2

）mol=4mol，
故答案為：；4；
（2）安妥明（）分子中有5種化學環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜有5個吸收峰，
E→安妥明是與乙醇發(fā)生酯化反應生成安妥明，反應的方程式為，

故答案為：5；；
（3）C為，含有苯基，可發(fā)生加成、還原反應，含有-Cl，可發(fā)生取代反應，不能發(fā)生消去反應，
故答案為：a、b、d；
（4）由以上分析可知F為，
故答案為：；
（5）E為，對應的同分異構體：
①X能與飽和溴水發(fā)生取代反應，說明含有酚羥基；
②X的苯環(huán)上有2個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，應位于對位位置；
③1mol X與足量NaHCO₃溶液反應生成1mol CO₂，與足量Na反應生成1mol H₂；說明分子中含有1個-COOH和1個-OH；
④X與NaOH水溶液發(fā)生取代反應所生成的官能團能被連續(xù)氧化為羧基，說明應含有-CH₂Cl的結構，則可能的結構有：、、、，
故答案為：、、、任意兩種．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，題目難度中等，對學生的邏輯推理有較高的要求，注意根據題給信息推斷A的分子式和結構，本題可采用倒推法推斷，明確各物質的結構為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷，注意根據題目要求推斷可能具有的結構特點．