Question

（20分）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：

已知：① CH₃CH=CH₂OH →CH₃CH₂CHO  
②CH₃C（OH）=CH₂→CH₃COCH₃
③乙醛在一定條件下能夠被溴水氧化。
填寫下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是__________；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是________(填標(biāo)號(hào))。
a．Br₂/CCl₄溶液  b．石蕊溶液   c．酸性KMnO₄溶液   d.滴加酚酞的氫氧化鈉溶液
(2) 淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A～D均為有機(jī)物)：
淀粉稀硝酸△AB濃硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙
B的分子式是__________，試劑X可以是__________。
(3)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：________________。甲的另一種同分異構(gòu)體A。①A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②A在酸性條件下的水解產(chǎn)物都能使溴水褪色。A可能的結(jié)構(gòu)有           種。
(4)已知：＋RCl＋HCl(—R為烴基)

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________________________________。
(5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為110。丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)紫色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

Answer 1

（1）由甲的結(jié)構(gòu)式可知甲中不含氧的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；甲的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵所以可以與Br₂/CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵還可以被酸性高錳酸鉀氧化，甲中含有酯基所以可以在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，使滴有酚酞的氫氧化鈉溶液發(fā)生變色，所以可以與甲發(fā)生反應(yīng)的有acd。
（2）淀粉在稀硫酸條件下發(fā)生水解產(chǎn)生葡萄糖則A為葡萄糖，通過一系列變化產(chǎn)生了乙二醇（乙），結(jié)合一系列的反應(yīng)過程及條件倒推可得到D為二鹵代烴可以為1,2—二氯乙烷或1,2二溴乙烷，B為乙醇，乙醇在170，濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，所以C為乙烯，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可以判斷C到D發(fā)生了乙烯的加成反應(yīng)，試劑X可能是；綜上B為乙醇分子式為，試劑X為。
（3）甲的同分異構(gòu)體中種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式為：；
甲的另一種同分異構(gòu)體A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可判斷A中含有醛基， A在酸性條件下的水解產(chǎn)物都能使溴水褪色，說明A中含有酯基可以發(fā)生水解，因?yàn)榧椎臋C(jī)構(gòu)中只有兩個(gè)氧原子A既要有醛基，又要含有酯基所以A是一個(gè)甲酸酯，考慮產(chǎn)物能使溴水褪色可得A的結(jié)構(gòu)可能有：
 
共有6種
（4）由苯、乙烯、氯化氫和成丙的反應(yīng)過程如下：
CH₂=CH₂+HClCH₃CH₂Cl（一氯乙烷） 加成反應(yīng)
   取代反應(yīng)
   消去反應(yīng)
三步中屬于取代反應(yīng)的是第二步。所求的方程式為第二步的方程式。
（5）丁與FeCl₃溶液作用顯現(xiàn)紫色說明丁中含有酚羥基，丁中只含有碳?xì)溲跞�種元素，苯酚的分子量為94，丁的分子量為110二者相差16則可判斷丁比苯酚多一個(gè)氧原子，可判斷丁中含有兩個(gè)羥基。丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種所以兩個(gè)羥基應(yīng)該處于對(duì)位，丁的結(jié)構(gòu)式為