Question

（11分）2005年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了3位在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的化學(xué)家。烯烴復(fù)分解反應(yīng)實(shí)際上是在金屬烯烴絡(luò)合物的催化下實(shí)現(xiàn)C=C雙鍵兩邊基團(tuán)換位的反應(yīng)。如下圖表示了兩個(gè)丙烯分子進(jìn)行烯烴換位，生成兩個(gè)新的烯烴分子——丁烯和乙烯。

現(xiàn)以石油裂解得到的丙烯為原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料I和G。I和G在不同條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J。
 
請(qǐng)按要求填空：
（1）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①：_________，⑥：__________，⑧：_____________
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是___________________________________________。
（3）反應(yīng)④、⑤中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是________（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是                           ，物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。
（4）反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式是___________________________________________。

Answer 1

⑴ 取代反應(yīng)   消去反應(yīng)   加成反應(yīng) 
⑵
⑶  ④   保護(hù)A分子中C＝C不被氧化    
（4）

由反應(yīng)①前后的有機(jī)物結(jié)構(gòu)變化來(lái)分析，該反應(yīng)是取代反應(yīng)。根據(jù)所給的信息并結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物CH₂＝CHCH₂Cl在催化劑的作用下進(jìn)行了烯烴換位，生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₂＝CH₂、CH₂ClCH＝CHCH₂Cl。因?yàn)锳可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B可以和單質(zhì)溴反應(yīng)，所以A是CH₂ClCH＝CHCH₂Cl，B是CH₂＝CH₂。B和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCH₂Br。H水解得到I，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH。根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH＝CHCOOH，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOOCCH＝CHCOONa。根據(jù)反應(yīng)⑥的條件可知反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
HOOCCH₂CHClCOOH。因?yàn)锳水解得到C，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH＝CHCH₂OH，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知需要把羥基氧化成羧基，但由于碳碳雙鍵也容易被氧化，所以，在氧化羥基之前要先保護(hù)碳碳雙鍵，故通過(guò)反應(yīng)④將碳碳雙鍵先加成，引入鹵素原子，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH。當(dāng)D中羥基被氧化成羧基后，再利用消去反應(yīng)重新生成碳碳雙鍵即可。