Question

【題目】某研究小組以有機(jī)物A為原料，合成抗癌藥——拉帕替尼的中間體H的具體路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

(1)C的名稱為________________。D中所含官能團(tuán)的名稱為________________。G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為________________。

(3)A分子中共面原子數(shù)最多為___________。

(4)A→B的化學(xué)方程式為____________________________________________。

(5)碳原子上連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子為手性碳原子。寫出D與足量H2反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，并用星號(hào)（*）標(biāo)出其中的手性碳原子_________________。

(6)C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種。

①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有-NO2（不考慮-O-NO2）；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積之比為1:2:2的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為__________。

Answer 1

【答案】鄰硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸） 氨基、羧基 氧化反應(yīng) 13 +HNO3+H2O 13

【解析】

采用逆推法，由D的結(jié)構(gòu)簡式，可確定C為，B為；借助信息，由E、H可推出G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)給C命名時(shí)，羧基為主要官能團(tuán)，硝基為取代基。D中所含官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基。由上面推斷，可得出G的結(jié)構(gòu)簡式。

(2)B→C，發(fā)生-CH3轉(zhuǎn)化為-COOH的反應(yīng)。

(3)以苯和甲烷的共平面原子，可推出A分子中共面原子數(shù)。

(4)A→B的化學(xué)反應(yīng)為甲苯與混酸反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯和水。

(5)D與足量H2反應(yīng)后產(chǎn)物為，與兩個(gè)取代基相連的碳原子為手性碳原子。

(6)由限制條件可知，C的同分異構(gòu)體中，含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羥基，可固定硝基，然后移動(dòng)醛基及羥基，寫出各種同分異構(gòu)體。

其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積之比為1:2:2的有機(jī)物應(yīng)有3種氫原子，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱。

(1)給C命名時(shí)，羧基為主要官能團(tuán)，硝基為取代基，其名稱為鄰硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）。D中所含官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基。由上面推斷，可得出G的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：鄰硝基苯甲酸（2-硝基苯甲酸）；氨基和羧基；；

(2)B→C，發(fā)生-CH3轉(zhuǎn)化為-COOH的反應(yīng)，則反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。答案為：氧化反應(yīng)；

(3)苯分子的12個(gè)原子共平面，甲烷最多有3個(gè)原子共平面，所以甲苯分子中共面原子數(shù)最多有13個(gè)。答案為：13；

(4)A→B的化學(xué)反應(yīng)為甲苯與混酸反應(yīng)，生成鄰硝基甲苯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O。答案為：+HNO3+H2O；

(5)D與足量H2反應(yīng)后產(chǎn)物為，用星號(hào)（*）標(biāo)出的手性碳原子結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：；

(6)由限制條件可知，C的同分異構(gòu)體中，含有苯基、硝基、甲酸酯基或醛基和羥基，可固定硝基，然后移動(dòng)醛基及羥基，各種同分異構(gòu)體分別為(3種)、(4種)、(4種)、(2種)，共計(jì)13種。

其中核磁共振氫譜有3組峰，并且峰面積之比為1:2:2的有機(jī)物應(yīng)有3種氫原子，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，該有機(jī)物為。答案為：13；。